P-トルエンスルホン酸

p-トルエンスルホン酸（p-トルエンスルホンさん、p-toluenesulfonic acid）は、芳香族スルホン酸である。通称トシル酸（tosic acid）。PTSA、TSA、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一水和物として市販されている。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。

p-トルエンスルホン酸[1]
IUPAC名 4-メチルベンゼンスルホン酸
別称 トシル酸 p-トルエンスルホン酸 PTSA
識別情報
CAS登録番号	104-15-4 無水, 6192-52-5 一水和物
SMILES Cc1ccc(S(=O)(O)=O)cc1
特性
化学式	C7H8O3S
モル質量	172.20 g/mol 190.22 g/mol (一水和物)
示性式	CH3C6H4SO3H
外観	無色または白色固体
融点	106-107 °C 103-106 °C (一水和物)
沸点	140 °C at 20 mmHg
水への溶解度	67g/100 ml
酸解離定数 pKa	-2.8
構造
分子の形	四面体
危険性
主な危険性	皮膚を刺激
Rフレーズ	R36/R37/R38
Sフレーズ	S26
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製法

トルエンを、濃硫酸あるいは発煙硫酸の作用によりスルホン化させて合成する。このときに副成するオルト体は、サッカリンの原料となる。

用途

有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン（トルエンスルホナートアニオン、CH₃C₆H₄SO−
3）の求核性が低いことなどから、有機合成において酸触媒として多用される。

水酸化ナトリウムで中和するとナトリウム塩が得られ、そこへ五塩化リンを作用させると塩化パラトルエンスルホニルが得られる。

${\displaystyle {\ce {{\mathit {p}}-{CH3C6H4SO3Na}+PCl5->{\mathit {p}}-CH3C6H4SO2Cl}}}$

パラトルエンスルホン酸のピリジニウム塩である、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム（pyridinium p-toluenesulfonate、略称 PPTS）も、穏和な酸触媒として有機合成で用いられる。

パラトルエンスルホナートアニオンは、その負電荷が非局在化されており安定で求核性も低い性質から、優れた脱離基でもある。アルコールのヒドロキシ基を求核種で置換したい場合に、ヒドロキシ基をいったんパラトルエンスルホン酸エステル（トシラート）に誘導し、それから求核剤を作用させてトシル基と求核種を置き換える経路が用いられる。

また、直接第Xa因子阻害薬（英語版）の1種であるエドキサバン、抗アレルギー薬のスプラタスト（英語版）などの医薬品は、パラトルエンスルホン酸との塩の形にして製剤化されている。

出典

[脚注の使い方]

1. Merck Index, 11th Edition, 9459.

関連項目

• ベンゼンスルホン酸