1,3-双極子ウィキペディア フリーな encyclopedia 1,3-双極子(いちさんそうきょくし、英: 1,3-dipole)は、 X ¨ − Y = Z ↔ X + = Y − Z ¨ − {\displaystyle {\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}}}} 上から アジド、ニトロン、ニトロ化合物 という形式の共鳴混成体で表される構造を持ち、電気的に中性な化合物のことである[1][2]。右の構造式のように1位(原子X)が正電荷、3位(原子Z)が負電荷を帯びた共鳴構造の寄与があるため1,3-双極子と呼ばれる。 具体的には以下のような化合物が挙げられる。 カルボニルオキシド さらに見る , ... 名称構造 アジド N − = N + = N R ↔ N ≡ N + − N − R {\displaystyle {\rm {N^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow N\equiv N^{+}-N^{-}R}}} ニトロ化合物 ジアゾ化合物 R 2 C − − N + ≡ N ↔ R 2 C = N + = N − {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv N\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=N^{-}}}} オゾン O − − O + = O ↔ O = O + − O − {\displaystyle {\rm {O^{-}-O^{+}=O\leftrightarrow O=O^{+}-O^{-}}}} 酸化物 アゾキシド化合物 カルボニルオキシド(クリーゲー双性イオン)[3][4] ニトリルオキシド O − − N + ≡ C R ↔ O = N + = C − R {\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow O=N^{+}=C^{-}R}}} 亜酸化窒素 ニトロン O − − N + R = C R 2 ↔ O = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow O=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} イミン誘導体 アゾメチンイミン R N − − N + R = C R 2 ↔ R N = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {RN^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow RN=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} ニトリルイミン(英語版) カルボニルイミン イリド アゾメチンイリド R 2 C − − N + R = C R 2 ↔ R 2 C = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} ニトリルイリド R 2 C − − N + ≡ C R ↔ R 2 C = N + = C − R {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=C^{-}R}}} カルボニルイリド 閉じる
1,3-双極子(いちさんそうきょくし、英: 1,3-dipole)は、 X ¨ − Y = Z ↔ X + = Y − Z ¨ − {\displaystyle {\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}}}} 上から アジド、ニトロン、ニトロ化合物 という形式の共鳴混成体で表される構造を持ち、電気的に中性な化合物のことである[1][2]。右の構造式のように1位(原子X)が正電荷、3位(原子Z)が負電荷を帯びた共鳴構造の寄与があるため1,3-双極子と呼ばれる。 具体的には以下のような化合物が挙げられる。 カルボニルオキシド さらに見る , ... 名称構造 アジド N − = N + = N R ↔ N ≡ N + − N − R {\displaystyle {\rm {N^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow N\equiv N^{+}-N^{-}R}}} ニトロ化合物 ジアゾ化合物 R 2 C − − N + ≡ N ↔ R 2 C = N + = N − {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv N\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=N^{-}}}} オゾン O − − O + = O ↔ O = O + − O − {\displaystyle {\rm {O^{-}-O^{+}=O\leftrightarrow O=O^{+}-O^{-}}}} 酸化物 アゾキシド化合物 カルボニルオキシド(クリーゲー双性イオン)[3][4] ニトリルオキシド O − − N + ≡ C R ↔ O = N + = C − R {\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow O=N^{+}=C^{-}R}}} 亜酸化窒素 ニトロン O − − N + R = C R 2 ↔ O = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow O=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} イミン誘導体 アゾメチンイミン R N − − N + R = C R 2 ↔ R N = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {RN^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow RN=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} ニトリルイミン(英語版) カルボニルイミン イリド アゾメチンイリド R 2 C − − N + R = C R 2 ↔ R 2 C = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} ニトリルイリド R 2 C − − N + ≡ C R ↔ R 2 C = N + = C − R {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=C^{-}R}}} カルボニルイリド 閉じる