メチルホスホン酸ジクロリド

メチルホスホニックジクロライド (Methylphosphonic dichloride) は有機リン化合物の一種。化学兵器禁止条約により化学兵器の前駆体に指定されている。白色結晶性固体で、融点が低く容易に液体になるので取り扱いが難しく有毒である。 

メチルホスホン酸ジクロリド
IUPAC名 Methylphosphonic dichloride
別称 Methanephosphonic dichloride, Methanephosphonic acid dichloride, methylphosphonyl dichloride
識別情報
CAS登録番号	676-97-1
PubChem	12671
ChemSpider	12150
EC番号	211-634-4
SMILES CP(=O)(Cl)Cl
InChI InChI=1S/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 Key: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH3Cl2OP/c1-5(2,3)4/h1H3 Key: SCLFRABIDYGTAZ-UHFFFAOYAS
特性
化学式	CH3Cl2OP
モル質量	132.91 g mol−1
外観	White crystalline solid
密度	1.468 g/mL at 20 °C
融点	28 °C, 301 K, 82 °F
沸点	163 °C, 436 K, 325 °F
危険性
主な危険性	Very Toxic
Rフレーズ	R14, R23/24/25, R26, R34
引火点	>110 °C
半数致死量 LD50	26 ppm/4h by inhalation (rat)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成と反応

塩化スルフリル等を用いてメチルジクロロホスフィンを酸化することで生産される^[1]。

MePCl₂ + SO₂Cl₂ → MeP(O)Cl₂ + SOCl₂

メチルホスホン酸ジメチル等の種々のメチルホスホン酸を塩化チオニルで塩素化することでも生産が可能で、この反応の触媒には様々なアミンを用いることができる^[2]。フッ化水素やフッ化ナトリウムと反応するとメチルホスホニルジフルオリドが生成し、これはサリンやソマンなどの神経剤の生産に用いられる。

参考文献

1. Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," In 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
2. Maier, Ludwig (1990). “ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES”. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 47 (3-4): 465–470. doi:10.1080/10426509008038002.