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シメン
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シメン (cymene) またはp-シメン、パラシメン (p-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位(1位と4位)にメチル基 (-CH3) とイソプロピル基 (-CH(CH3)2) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。
概要 p-シメン, 識別情報 ...
p-シメン | |
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1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene | |
別称 4-Isopropyltoluene; 4-Methylcumene; Paracymene | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 99-87-6 ![]() |
PubChem | 7463 |
ChemSpider | 7183 ![]() |
UNII | 1G1C8T1N7Q ![]() |
EC番号 | 202-796-7 |
KEGG | C06575 ![]() |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL442915 ![]() |
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特性 | |
化学式 | C10H14 |
モル質量 | 134.21 g/mol |
外観 | 無色の液体 |
密度 | 0.857 g/cm3 |
融点 |
-68 °C |
沸点 |
177 °C |
水への溶解度 | 23.4 mg/L |
危険性 | |
Rフレーズ | R10 |
Sフレーズ | S16 |
引火点 | 47 °C |
発火点 | 435 °C |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
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天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される[1]。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。
位置異性体として o-シメン(CAS登録番号 [527-84-4])と m-シメン(同 [535-77-3])が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。p-シメンのみが天然化合物である。