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カンタリジン
有機化合物 / ウィキペディア フリーな encyclopedia
カンタリジン(英語: cantharidin)は、エーテル・テルペノイドに分類される有機化合物の一種。カルボン酸無水物を含む構造を持つ。含有する昆虫の一つジョウカイボン科(Cantharidae)にちなみ命名された。ピエール=ジャン・ロビケが1810年に初めてカンタリジンを単離した[1]。
概要 カンタリジン, 識別情報 ...
カンタリジン | |
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(3aR,4S,7R,7aS)-3a,7a-Dimethylhexahydro-4,7-epoxy[2]benzofuran-1,3-dione | |
別称
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 56-25-7 ![]() |
PubChem | 5944 |
ChemSpider | 2297293 ![]() |
UNII | IGL471WQ8P ![]() |
EC番号 | 200-263-3 |
KEGG | C16778 ![]() |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL48449 ![]() |
バイルシュタイン | 85302 |
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特性 | |
化学式 | C10H12O4 |
モル質量 | 196.2 g mol−1 |
外観 | 白色固体 |
密度 | 1.41 g/cm3 |
融点 |
212 °C, 485 K, 414 °F |
薬理学 | |
ATC分類 | None |
投与経路 | Topical |
法的状況 | ℞-only(US) |
危険性 | |
GHSピクトグラム | ![]() ![]() |
GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
Hフレーズ | H300, H315, H319, H335 |
Pフレーズ | P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313 |
主な危険性 | 高い毒性 |
NFPA 704 | |
半数致死量 LD50 | 0.03–0.5 mg/kg (ヒト) |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
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昇華性がある結晶で、水にはほとんど溶けない。皮膚につくと痛みを感じ、水疱を生じる。
ツチハンミョウ類、ジョウカイボン類、カミキリモドキ類、アリモドキ類、ハネカクシ類などの甲虫類が分泌する体液に含まれる。日本では、夜間に灯火に飛来するアオカミキリモドキ(Xanthochroa waterhousei)によって皮膚に水疱を生じる事故が多い。
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Lytta-vesicatoria03.jpg/640px-Lytta-vesicatoria03.jpg)
ヨーロッパに分布するツチハンミョウ科のスパニッシュフライ(Lytta vesicatoria)、ジョウカイボン科のカンタリス・ウェシカトリア(Cantharis vesicatoria)、日本ではマメハンミョウ(Epicauta gorhami)などがカンタリジンを持つ昆虫として有名である。カンタリス・ウェシカトリアは 0.6% – 1% のカンタリジンを含む。