アダマンタン
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アダマンタン (独: adamantan、英: adamantane) は、10個の炭素がダイヤモンドの構造と同様に配置されている、かご型の分子である。化学式はC10H16、分子量は136.23。融点は270 °C。CAS登録番号は [281-23-2]。名称はダイヤモンドに相当するギリシャ語の "adamas" から名づけられたものである。単体は無色透明の結晶性固体で、樟脳様の臭気を有する。各炭素の結合角がsp3炭素の本来の角度(約109.5度)を成しているため全くひずみのない構造で、このため極めて安定である。対称性が高いため融点が高く、長らく炭化水素の高融点記録を保持していた。
概要 アダマンタン, 識別情報 ...
アダマンタン | |
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別称 Tricyclo[3.3.1.13,7]decane | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 281-23-2 |
PubChem | 9238 |
ChemSpider | 8883 |
日化辞番号 | J45.672A |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL1614830 |
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特性 | |
化学式 | C10H16 |
モル質量 | 136.23 g mol−1 |
外観 | 白色から淡白色の粉末 |
密度 | 1.08 g/cm3 (20 °C),[2]固体 |
融点 |
270 °C (543 K) |
沸点 |
昇華 |
水への溶解度 | 難溶性 |
その他の溶媒への溶解度 | 炭化水素に可溶 |
屈折率 (nD) | 1.568[3] |
構造 | |
結晶構造 | 立方晶、空間群 Fm3m |
配位構造 | 4 |
双極子モーメント | 0 D |
危険性 | |
主な危険性 | 可燃性 |
Sフレーズ | 24/25/28/37/45 |
関連する物質 | |
関連する化合物: | メマンチン リマンタジン アマンタジン |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
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1933年、チェコスロバキア産の原油から発見された。発見前の1924年にはデッカーにより存在の可能性が示唆されており、彼はこの物質を「デカテルペン (decaterpene)」と呼んでいた。
ジシクロペンタジエンから合成され、アダマンタン誘導体はフォトレジストや医薬品などの用途がある。