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Lo zearalenone (o ZEA), conosciuta anche come RAL e F-2, è una micotossina ad attività estrogenica non steroidea prodotta da muffe appartenenti al genere Fusarium. Chimicamente è un lattone dell'acido resorcilico fenolico.
| Zearalenone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3,4,5,6,9,10-esaidro-14,16-diidrossi- 3-metil-1H-2-benzossaciclotetradecin-1,7(8H)dione | |
| Abbreviazioni | |
| Micossina F2 | |
| Nomi alternativi | |
| (10S)-zearalenone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H22O5 |
| Massa molecolare (u) | 318,364 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 241-864-0 |
| PubChem | 5281576 |
| SMILES | C[C@H]1CCCC (=O)CCC\C=C \C2=C(C=C(C= C2C(=O)O1)O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 - 361 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il nome deriva da Gibberella zea che è il perfetto stato sessuale del Fusarium graminearum, il primo organismo produttore studiato. Questo "ormone sessuale dei funghi" permette alle forme anamorfe di Fusarium di trasformarsi nelle rispettive forme perfette a riproduzione sessuata di Gibberella.
Lo zearalenone è capace di legarsi ai recettori per il 17β-estradiolo delle cellule bersaglio di mammiferi ed uccelli, mostrando debole attività estrogenica (da 2 a 4 volte superiore all'estradiolo).
A basso dosaggio può inibire la secrezione ed il rilascio dell'ormone follicolo-stimolante (FSH), inibendo la maturazione pre-ovulatoria dei follicoli ovarici. Nella scrofa il metabolismo epatico bioattiva lo zearalenone in α-zearalenolo (α-ZOL) da 4 a 10 volte più efficace dell'estradiolo. A seconda della quantità assunta può provocare infertilità, ninfomania, e in rari casi aborto.
In Italia la quantità massima di zearalenone negli alimenti è regolamentata secondo il Reg. CE n 1881/2006 poi modificato dal Reg. CE n 1126/2007.
Lo zearalenone è termostabile e si può trovare in tutto il mondo specialmente come agente contaminante dei cereali e soprattutto del mais.
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