Chatman ha iniziato la sua carriera nel 1996 come cabarettista e alternativamente come sceneggiatore e attore in ruoli minori per la televisione. Ha sceneggiato per diversi programmi televisivi comici tra cui: The Keenen Ivory Wayans Show, The Chris Rock Show (per il quale ha vinto un Emmy Award), Late Night with Conan O'Brien, That's My Bush! e The Downer Channel[2]. Nel 2002, lui e il suo amico e collaboratore di lunga data John Lee (membro del collettivo PFFR) hanno creato la serie televisiva Doggy Fizzle Televizzle di Snoop Dogg per MTV. Insieme a Lee, hanno creato successivamente Wonder Showzen per MTV2 e Xavier: Renegade Angel e The Heart, She Holler per Adult Swim[1][2]. I due si sono conosciuti alla San Francisco State University[1]. È noto soprattutto per essere il doppiatore originale di Asciughino in South Park[2], oltre a lavorare come produttore televisivo per la serie. Nel 2012 è diventato produttore della terza stagione della serie televisiva Louie di FX, fino alla sua conclusione nel 2015.
Nel 2017, Adult Swim ha ordinato la serie animata di sua creazione The Shivering Truth, descritta come una "commedia antologica oscura e surreale"[3]. Il 13 gennaio 2022 è stato annunciato che avrebbe sceneggiato un film comico senza nome creato da Kendrick Lamar, Dave Free, Trey Parker e Matt Stone[4].
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