Tocoli

I tocoli sono un gruppo di otto sostanze liposolubili di origine vegetale, inclusi quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocoferoli e quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocotrienoli.^[1]

Sono costituiti da un anello idrossi-cromano con una catena laterale, fitilica satura nei tocoferoli, isoprenoica insatura nei tocotrienoli, nella posizione C-2.

Il numero e la posizione dei gruppi metilici situati intorno all'anello del cromanolo varia tra i diversi tocoferoli e tocotrienoli e spiega la designazione come forme alfa, beta, gamma o delta.

I tocoferoli presentano 3 centri stereogenici: C2,C4',C8'. Mentre l'α-tocoferolo naturale è presente sono nella forma RRR, quello prodotto di sintesi è un racemo comprendente 8 isomeri: RRR, RSR, RRS, RSS, SRR, SSR, SRS, SSS.^[2]

Tutti i tocoli sono sensibili alla luce, al calore, agli alcali e ai metalli; pertanto si ossidano facilmente a tocochinoni, che non hanno più proprietà antiossidanti.^[3][4]

Struttura base dei tocoli

	R1	R2	R3
α-Tocoferolo (5,7,8-Trimetiltocolo)	CH3	CH3	CH3
β-Tocoferolo (5,8-Dimetiltocolo)	CH3	CH3	H
γ-Tocoferolo (7,8-Dimetiltocolo)	H	CH3	CH3
δ-Tocoferolo (8-Metiltocolo)	H	CH3	H
	R1	R2	R3
α-Tocotrienolo (5,7,8-Trimetiltocotrienolo)	CH3	CH3	CH3
β-Tocotrienolo (5,8-Dimetiltocotrienolo)	CH3	H	CH3
γ-Tocotrienolo (7,8-Dimetiltocotrienolo)	H	CH3	CH3
δ-Tocotrienolo (8-Metiltocotrienolo)	H	H	CH3

Hanno tutti attività vitaminica, come vitamina E, e antiossidante per i lipidi. L'attività vitaminica è maggiore nei composti α mentre al contrario l'attività antiossidante sarebbe maggiore nei composti δ.^[5][6][7]