Tocoli

classe di composti chimici Da Wikipedia, l'enciclopedia libera

I tocoli sono un gruppo di otto sostanze liposolubili di origine vegetale, inclusi quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocoferoli e quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocotrienoli.[1]

Sono costituiti da un anello idrossi-cromano con una catena laterale, fitilica satura nei tocoferoli, isoprenoica insatura nei tocotrienoli, nella posizione C-2.

Il numero e la posizione dei gruppi metilici situati intorno all'anello del cromanolo varia tra i diversi tocoferoli e tocotrienoli e spiega la designazione come forme alfa, beta, gamma o delta.

I tocoferoli presentano 3 centri stereogenici: C2,C4',C8'. Mentre l'α-tocoferolo naturale è presente sono nella forma RRR, quello prodotto di sintesi è un racemo comprendente 8 isomeri: RRR, RSR, RRS, RSS, SRR, SSR, SRS, SSS.[2]

Tutti i tocoli sono sensibili alla luce, al calore, agli alcali e ai metalli; pertanto si ossidano facilmente a tocochinoni, che non hanno più proprietà antiossidanti.[3][4]

Struttura base dei tocoli
R1 R2 R3
α-Tocoferolo
(5,7,8-Trimetiltocolo)
CH3 CH3 CH3
β-Tocoferolo
(5,8-Dimetiltocolo)
CH3 CH3 H
γ-Tocoferolo
(7,8-Dimetiltocolo)
H CH3 CH3
δ-Tocoferolo
(8-Metiltocolo)
H CH3 H
  R1 R2 R3
α-Tocotrienolo
(5,7,8-Trimetiltocotrienolo)
CH3 CH3 CH3
β-Tocotrienolo
(5,8-Dimetiltocotrienolo)
CH3 H CH3
γ-Tocotrienolo
(7,8-Dimetiltocotrienolo)
H CH3 CH3
δ-Tocotrienolo
(8-Metiltocotrienolo)
H H CH3

Hanno tutti attività vitaminica, come vitamina E, e antiossidante per i lipidi. L'attività vitaminica è maggiore nei composti α mentre al contrario l'attività antiossidante sarebbe maggiore nei composti δ.[5][6][7]

Note

Voci correlate

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