Tocoli

I tocoli sono un gruppo di otto sostanze liposolubili di origine vegetale, inclusi quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocoferoli e quattro isomeri (α, β, δ, γ) tocotrienoli.^[1]

Sono costituiti da un anello idrossi-cromano con una catena laterale, fitilica satura nei tocoferoli, isoprenoica insatura nei tocotrienoli, nella posizione C-2.

Il numero e la posizione dei gruppi metilici situati intorno all'anello del cromanolo varia tra i diversi tocoferoli e tocotrienoli e spiega la designazione come forme alfa, beta, gamma o delta.

I tocoferoli presentano 3 centri stereogenici: C2,C4',C8'. Mentre l'α-tocoferolo naturale è presente sono nella forma RRR, quello prodotto di sintesi è un racemo comprendente 8 isomeri: RRR, RSR, RRS, RSS, SRR, SSR, SRS, SSS.^[2]

Tutti i tocoli sono sensibili alla luce, al calore, agli alcali e ai metalli; pertanto si ossidano facilmente a tocochinoni, che non hanno più proprietà antiossidanti.^[3][4]

Struttura base dei tocoli

	R1	R2	R3
α-Tocoferolo (5,7,8-Trimetiltocolo)	CH3	CH3	CH3
β-Tocoferolo (5,8-Dimetiltocolo)	CH3	CH3	H
γ-Tocoferolo (7,8-Dimetiltocolo)	H	CH3	CH3
δ-Tocoferolo (8-Metiltocolo)	H	CH3	H
	R1	R2	R3
α-Tocotrienolo (5,7,8-Trimetiltocotrienolo)	CH3	CH3	CH3
β-Tocotrienolo (5,8-Dimetiltocotrienolo)	CH3	H	CH3
γ-Tocotrienolo (7,8-Dimetiltocotrienolo)	H	CH3	CH3
δ-Tocotrienolo (8-Metiltocotrienolo)	H	H	CH3

Hanno tutti attività vitaminica, come vitamina E, e antiossidante per i lipidi. L'attività vitaminica è maggiore nei composti α mentre al contrario l'attività antiossidante sarebbe maggiore nei composti δ.^[5][6][7]

Note

1. Ute C. Obermuller-Jevic e Lester Packer, Vitamin E, Elsevier, 2004, pp. 384–388. URL consultato il 22 aprile 2022.
2. J. Atkinson, D. Manor e R. Parker, Vitamin E, Elsevier, 2013, pp. 545–550. URL consultato il 22 aprile 2022.
3. (EN) Beatrycze Nowicka, Agnieszka Trela-Makowej e Dariusz Latowski, Antioxidant and Signaling Role of Plastid-Derived Isoprenoid Quinones and Chromanols, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 22, n. 6, 2021-01, pp. 2950, DOI:10.3390/ijms22062950. URL consultato il 22 aprile 2022.
4. (EN) Etsuo Niki, Tocopherylquinone and tocopherylhydroquinone, in Redox Report, vol. 12, n. 5, 2007-10, pp. 204–210, DOI:10.1179/135100007X200353. URL consultato il 22 aprile 2022.
5. (EN) William (Bill) W. Christie, Tocopherols, tocotrienols, plastochromanol, tocols, antioxidants, seed oils, vitamin E, structures, occurrence, function, su lipidmaps.org. URL consultato il 22 aprile 2022.
6. Fereidoon Shahidi e Adriano de Camargo, Tocopherols and Tocotrienols in Common and Emerging Dietary Sources: Occurrence, Applications, and Health Benefits, in International Journal of Molecular Sciences, vol. 17, n. 10, 20 ottobre 2016, pp. 1745, DOI:10.3390/ijms17101745. URL consultato il 22 aprile 2022.
7. Dean DellaPenna e Barry J. Pogson, VITAMIN SYNTHESIS IN PLANTS: Tocopherols and Carotenoids, in Annual Review of Plant Biology, vol. 57, n. 1, 1º giugno 2006, pp. 711–738, DOI:10.1146/annurev.arplant.56.032604.144301. URL consultato il 22 aprile 2022.

Voci correlate

• Tocoferolo

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