Tetracetato di piombo

Il tetracetato di piombo, o acetato di piombo(IV), è un composto chimico con formula Pb(CH₃COO)₄. È un solido incolore solubile in solventi organici non polari, e non è pertanto definibile un sale. È degradato dall'umidità ed è tipicamente immagazzinato in acido acetico. È spesso usato nella sintesi organica.^[3]

Tetracetato di piombo
Struttura di Lewis del Tetracetato di piombo
Struttura 3D a sfere del Tetracetato di piombo Struttura 3D a sfere Van der Waals del Tetracetato di piombo
Nomi alternativi
acetato di piombo (IV)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H12O8Pb
Massa molecolare (u)	443,38
Aspetto	solido bianco cristallino
Numero CAS	546-67-8
Numero EINECS	208-908-0
PubChem	16684437
SMILES	CC(=O)O[Pb](OC(=O)C)(OC(=O)C)OC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	2,23
Temperatura di fusione	180 - 190 °C (453 - 463 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 332 - 360Df - 373 - 410
Consigli P	201 - 273 - 308+313 - 501 [1][2]

È un composto tossico per la riproduzione, nocivo, pericoloso per l'ambiente. A contatto con sostanze combustibili può innescare una fiamma.

Struttura

Allo stato solido i centri di piombo(IV) sono coordinati da quattro ioni acetato, che sono bidentati, ciascuno coordinato tramite due atomi di ossigeno. L'atomo di piombo è ottacoordinato e gli atomi di O formano un dodecaedro trigonale appiattito.^[4]

Preparazione

In genere il tetracetato di piombo viene preparato trattando il piombo rosso con acido acetico e anidride acetica (Ac₂O), che assorbe l'acqua:^[5]

${\displaystyle {\ce {Pb3O4 + 4 Ac2O -> Pb (OAc) 4 + 2 Pb (OAc)2}}}$

Il restante acetato di piombo (II) può essere parzialmente ossidato al tetraacetato:

${\displaystyle {\ce {2Pb(OAc)2 + Cl2 -> Pb(OAc) 4 + PbCl2}}}$

Reagente in chimica organica

Il tetracetato di piombo è un forte agente ossidante,^[6] una fonte di gruppi acetilossi e un reagente generale per l'introduzione del piombo nei composti di organopiombo. In chimica organica viene utilizzato per molte reazioni, tra le quali:

• Acetossilazione di legami C-H dell'etere benzilico, allilico e α-ossigeno, ad esempio la conversione fotochimica del diossano in 1,4-diossene attraverso l'intermedio 2-acetossi-1,4-diossano^[7] e la conversione dell'α-pinene in verbenone.^[8]
• Nel riarrangiamento di Hofmann come reagente alternativo al bromo.^[9]
• Ossidazione di idrazoni in diazocomposti.^[10]
• Per formare aziridina, come nel caso della reazione di N-amminoftalimide e stilbene.^[11]
• Scissione di α-idrossiacidi^[12] o 1,2-dioli nei loro corrispondenti aldeidi o chetoni, spesso sostituendo l'ozonolisi; per esempio, l'ossidazione del di-n-butil-d-tartrato in n-butil gliossilato.^[13]
• Reazione con alcheni per formare γ-lattoni.
• Ossidazione di alcoli che trasportano un δ-protone in eteri ciclici.^[14]
• Scissione ossidativa di alcoli allilici.^[15][16]
• Conversione di acetofenoni in acidi fenilacetici.^[17]
• Decarbossilazione degli acidi carbossilici agli alogenuri alchilici nella reazione di Kochi.^[18]

Sicurezza

L'acetato di piombo (IV) può essere fatale se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. Causa irritazione a pelle, occhi e vie respiratorie. È una neurotossina. Colpisce il tessuto gengivale, il sistema nervoso centrale, i reni, il sangue e l'apparato riproduttivo.