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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il TCEP (o tris(2-carbossietil)fosfina) è un agente riducente usato in biochimica ed in biologia molecolare. Rispetto ad altri agenti riducenti come il ditiotreitolo o il 2-mercaptoetanolo presenta il vantaggio di essere inodore, più idrofilo e più resistente all'ossidazione in aria.
TCEP | |
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Nome IUPAC | |
tris(2-carbossietil)fosfina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H15O6P |
Massa molecolare (u) | 250,19 |
Numero CAS | |
PubChem | 119411 |
SMILES | C(CP(CCC(=O)O)CCC(=O)O)C(=O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 314 |
Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il TCEP è spesso usato come agente riducente per rompere i legami disolfuro all'interno e tra le proteine come fase preparatoria per l'elettroforesi su gel.
Rispetto agli altri due agenti più comuni usati per questo scopo (ditiotreitolo e β-mercaptoetanolo), il TCEP ha i vantaggi di essere inodore, un agente riducente più potente, irreversibile (nel senso che il TCEP non si rigenera, in quanto il prodotto finale della scissione del disolfuro mediata dal TCEP è in realtà due tioli/cisteine liberi), più idrofilo e più resistente all'ossidazione nell'aria.[2]
TCEP è particolarmente utile quando si etichettano i residui di cisteina con maleimidi. Il TCEP può impedire alle cisteine di formare ponti disolfuro e, diversamente dal ditiotreitolo e dal β-mercaptoetanolo, non reagirà altrettanto facilmente con la maleimide.[2] Tuttavia, è stato riportato che TCEP reagisce con maleimmide in determinate condizioni.[3][4]
TCEP è anche usato nel processo di omogeneizzazione dei tessuti per l'isolamento dell'RNA.[5]
Per le applicazioni in spettroscopia UV-visibile, TCEP è utile quando è importante evitare l'assorbimento interferente da 250 a 285 nm che può verificarsi con il ditiotreitolo. Il ditiotreitolo assorbe lentamente nel tempo sempre più luce in questo spettro quando si verificano varie reazioni redox.
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