Subossido di carbonio

Il subossido di carbonio, o diossido di tricarbonio, è un ossido del carbonio con formula molecolare C₃O₂ e formula di struttura O=C=C=C=O. I suoi quattro doppi legami cumulati ne fanno un eterocumulene. È uno dei componenti stabili della serie degli ossidi di carbonio lineari O=C_n=O, di cui fanno parte anche il diossido di carbonio (O=C=O) e il diossido di pentacarbonio (O=C=C=C=C=C=O).

Subossido di carbonio
formula di struttura
struttura 3D
Nome IUPAC
diossido di tricarbonio
Nomi alternativi
subossido di carbonio sottossido di carbonio 1,2-propadiene-1,3-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3O2
Massa molecolare (u)	68,03
Aspetto	gas incolore dal forte odore pungente
Numero CAS	504-64-3
PubChem	136332
SMILES	C(=C=O)=C=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	3 x 10−3
Indice di rifrazione	1,4538 (0 °C)
Solubilità in acqua	reagisce immediatamente
Temperatura di fusione	166,15 (-107 °C)
Temperatura di ebollizione	279,95 (6,8 °C)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi R	20-36
Frasi S	23

La sua scoperta si deve al chimico britannico Benjamin Collins Brodie che nel 1873 sottopose alla scarica elettrica il monossido di carbonio.^[1][2] Marcellin Berthelot coniò il nome subossido di carbonio,^[3] mentre Otto Diels affermò successivamente che i nomi dicarbonil metano e diossoallene, più prettamente attinenti alla chimica organica, erano anche corretti.

Struttura

Struttura del subossido di carbonio con evidenziate le lunghezze di legame

Studi di spettroscopia IR e di diffrazione di elettroni dimostrano che la molecola possiede una struttura quasi-lineare. Il doppio legame C=C possiede una lunghezza di 128 pm, mentre il legame C=O è lungo 116 pm.^[4]

Sintesi

Viene sintetizzato riscaldando una miscela di anidride fosforica (P₄O₁₀) e acido malonico o esteri dell'acido malonico in assenza di tracce di acqua.^[5] Di conseguenza, il composto può anche essere considerato l'anidride dell'acido malonico ottenuta eliminando due molecole di acqua. L'anidride malonica (da non confondere con l'anidride maleica) è una molecola reale.^[6]

Diversi altri metodi di sintesi e reazioni del subossido di carbonio sono stati descritti da Reyerson nel 1930.^[7]

Il subossido di carbonio polimerizza spontaneamente formando un solido paramagnetico di colore variabile dal rosso, giallo o nero. Si presume che sua struttura sia del tipo poli α-pironica, simile a quella del 2-pirone (α-pirone).^[8][9] Nel 1969, fu ipotizzato che il colore della superficie di Marte fosse dovuto a questo composto; ciò fu smentito dalle sonde del programma Viking.^[10]

Usi

Il subossido di carbonio è utilizzato nella sintesi dei malonati e come agente ausiliario per migliorare l'affinità delle pelli alla tinture.