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La Reazione di Biginelli è una reazione chimica multicomponente che forma un 3,4-diidropirimidin-2(1H)-one 4 da estere acetacetico 1, una aldeide aromatica (come la benzaldeide 2), ed una urea 3.[1][2][3][4] Il nome viene dal suo scopritore, Pietro Biginelli.[5][6]
Biginelli sviluppò questa metodica nel 1891, scoprendo che essa viene catalizzata da acidi di Brønsted e/o acidi di Lewis come il Cu(II) trifluoroacetato[7] o il BF3.[8] Sono noti inoltre varianti che prevedono diversi linker utilizzabili in fase solida.[9][10]
I diidro pirimidoni, prodotti tramite questa reazione, sono ampiamente usati nell'industria farmaceutica come blockers per il canale del calcio[11] agenti anti ipertensivi, e alfa-1-a-antagonisti.
Proposto da Sweet nel 1973,[12][13] inizia dalla condensazione aldolica dell'acetato d'etile 1 e della aldeide aromatica, il quale è il rate determing step, e porta alla formazione dello ione carbenio 2. L'addizione nucleofila dell'urea porta all'intermedio 4, il quale disidrata a dare il prodotto desiderato 5.
Kappe poi nel 1997 ne propose uno più articolato:
Esso inizia con l'addizione nucleofila dell'urea all'aldeide, step che si presume essere il rate determining.[14][15] Quindi si ha la formazione dell'immina, catalizzata dalla presenza di acidi. Il β-chetoestere addiziona all'immina e si ha la chiusura d'anello grazie all'attacco della ammina sul carbonile.
Nel 1987, Atwal et al.[16] pubblicò una versione della reazione con rese molto maggiori. Atul Kumar invece ha riportato l'uso di una metodica enzimatica per questa reazione utilizzando il lievito.[17]
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