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La Prometazina, scoperta prima del 1940, è un derivato fenotiazinico, dotato di una spiccata attività deprimente del SNC nonché antagonista dei recettori H1 (attività antistaminica) e dei recettori muscarinici (attività anticolinergica). Inoltre, possiede alcune proprietà di antagonista della serotonina.
Prometazina | |
---|---|
Nome IUPAC | |
(RS)-N,N-dimetil-1-fenotiazin-10-ilpropan-2-ammina | |
Nomi alternativi | |
Diprazinum cloruro di proazamina prometazina cloridrato | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C17H20N2S - C17H20N2S·HCl (Prometazina cloridrato) - C17H20ClN4O2 (Prometazina teoclato)[1] |
Massa molecolare (u) | 284.41 g/mol - 320.88 g/mol (Prometazina idrocloridrato) - 499.00 g/mol (Prometazina teoclato)[2] |
Numero CAS | 58-33-3 (idrocloridrato) |
Numero EINECS | 200-489-2 |
Codice ATC | R06 |
PubChem | 4927 |
DrugBank | DBDB01069 |
SMILES | CC(CN1C2=CC=CC=C2SC3=CC=CC=C31)N(C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Solubilità in acqua | Insolubile in: Acetone, etere dietilico, acetato di etile; Solubile in: etanolo, cloroformio, diclorometano |
Temperatura di fusione | 60 °C |
Temperatura di ebollizione | da 190 a 192 °C (400 Pa) |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Antistaminico per uso sistemico e topico |
Modalità di somministrazione | OS; I.M., I.E., gocce nasali e oculari, topico, rettale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 88% assorbito ma subisce effetto di primo passaggio epatico che riduce la biodisponibiltà al 25% |
Legame proteico | 76 - 93 % |
Metabolismo | glucoronoconiugazione epatica |
Emivita | 5 -14 ore |
Escrezione | biliare e urinaria |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302+332 - 315 - 317 - 319 - 335 - 411 |
Consigli P | 261 - 273 - 280 - 305+351+338 [3] |
Trattamento della nausea e del vomito nella cinetosi, nel vomito da farmaci, in nausea e vomito post-operatori (o PONV, secondo l'acronimo inglese); nonché nel trattamento sintomatico della nausea e delle vertigini, nella Sindrome di Menière e altri disturbi vestibolari.
Inoltre la prometazina è un comune ingrediente di preparati per il trattamento sintomatico della tosse e il raffreddore comune.
Controindicata ai bambini con meno di 5 anni e alle donne in gravidanza.
Fra gli effetti indesiderati si riscontrano: Sedazione e sonnolenza, astenia, facile affaticabilità, difficoltà nella coordinazione motoria, visione indistinta, diplopia, vertigini, ronzii auricolari o acufeni. Possibili segni d'eccitazione centrale, specialmente nei bambini, con la comparsa di euforia, nervosismo, tremori e insonnia e, ad altre dosi, convulsioni. Per l'attività anticolinergica: secchezza della bocca o xerostomia, della gola e del naso, stipsi, difficoltà nella minzione e ritenzione urinaria, riduzione della secrezione bronchiale, oppressione toracica e respiro difficoltoso. Inoltre: disturbi epigastrici, anoressia, nausea, vomito e diarrea.
È disponibile nelle formulazioni per OS, per via parenterale e per uso topico, la prometazina per via rettale non è in commercio in Italia.
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