Plastochinone

Plastochinone
Nome IUPAC
	2,3-dimetil-5-[(2E,6E,10E,14E,18E,22Z,26E,30E)-3,7,11,15,19,23,27,31, 35-nonametilesatriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30, 34-nonaenil]cicloesa-2,5-dien-1,4-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C53H80O2
Massa molecolare (u)	749.20 g/mol
Numero CAS	4299-57-4
PubChem	5375177
SMILES	CC1=C(C(=O)C(=CC1=O)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C
Indicazioni di sicurezza

Il plastochinone (PQ) è una molecola di chinone coinvolta nella catena di trasporto degli elettroni nelle reazioni luce-dipendenti della fotosintesi. Il plastochinone è ridotto (accetta due protoni (H⁺) dalla matrice stromale del cloroplasto, accoppiati a due elettroni (e^-) dal fotosistema II) formando plastochinolo. Esso trasporta i protoni al lume di dischi tilacoidali, mentre gli elettroni proseguono attraverso il citocromo b₆f della catena di trasporto degli elettroni. Il prefisso plasto- allude alla localizzazione cellulare di questo composto, interna ai plastidi.^[1]

Fatti in breve Nome IUPAC, Caratteristiche generali ...

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Strutturalmente il plastochinone è una molecola di 2,3-dimetil-1,4-benzochinone dotata di una catena laterale di nove unità di isoprene. Il plastochinone viene identificato dal numero di unità di isoprene presenti nella catena laterale, in questo caso PQ-9. Questa catena laterale idrofoba permette l'ancoraggio della molecola alla membrana tilacoidale.

Alcuni derivati sono stati progettati come farmaci in grado di penetrare attraverso le membrane cellulari, tra questi vi sono SkQ1 (plastochinonil-decil-trifenilfosfonio), SkQR1 (l'analogo di SkQ1 contenente rodamina) e SkQ3 che hanno proprietà anti-ossidanti e attività di trasporto di protoni. SkQ1 in particolare si propone come un trattamento contro l'invecchiamento.^[2]

[1]
Enciclopedia Treccani.it, Plastochinone, su treccani.it.
[2]
F.F. Severina, I.I. Severina, Y.N. Antonenkoa, T.I. Rokitskayaa, D.A. Cherepanovb, E.N. Mokhovaa, M.Yu. Vyssokikha, A.V. Pustovidkoa, O.V. Markovaa, L.S. Yaguzhinskya, G.A. Korshunovaa, N.V. Sumbatyana, M.V. Skulacheva, V.P. Skulacheva, Penetrating cation/fatty acid anion pair as a mitochondria-targeted protonophore., in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 107, n. 2, 2009, pp. 663–668, DOI:10.1073/pnas.0910216107, PMC 2818959, PMID 20080732.