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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il pipamperone è uno psicofarmaco del gruppo dei neurolettici a bassa potenza (antipsicotici) appartenente alla famiglia dei butirrofenoni. Ha effetto prevalentemente sedativo, mentre l´effetto antipsicotico è meno accentuato.
Pipamperone | |
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Nome IUPAC | |
1-[4-(4-Fluorfenil)-4-oxobutil]-1,4-bipiperidin-4-carbamide | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C21H30FN3O2 |
Massa molecolare (u) | 375.48 g/mol |
Numero CAS | 58-33-3 (idrocloridrato) |
Numero EINECS | 606-172-9 |
Codice ATC | R06 |
PubChem | 4830 |
DrugBank | DBDB09286 |
SMILES | C1CCN(CC1)C2(CCN(CC2)CCCC(=O)C3=CC=C(C=C3)F)C(=O)N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | 124,5 °C |
Dati farmacologici | |
Categoria farmacoterapeutica | Neurolettico, Sedativo |
Modalità di somministrazione | OS |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 302 |
Il pipamperone blocca principalmente i recettori della serotonina, in misura minore i recettori D2 e D4 e gli adrenocettori alfa1. La molecola non ha effetto sui recettori muscarinici dell'acetilcolina e sui recettori dell'istamina H1. Il catabolismo avviene tramite N-dealchilazione e ossidazione.
Il pipamperone è usato per irrequietezza, disturbi del sonno e sbalzi d'umore, avendo effetto regolatore favorente e induttore del sonno. Può anche ridurre l'agitazione e l'aggressività.
Rispetto ad altri neurolettici, il pipamperone è caratterizzato da una migliore tollerabilità, non causando sintomi anticolinergici. Viene perciò largamente usato nella psichiatria gerontologica e infantile e dell'adolescenza in paesi come la Germania. In Italia, tuttavia, il suo uso in clinica non é autorizzato.
A dosi elevate possono verificarsi disturbi motori extrapiramidali detti discinesie. Tali disturbi del movimento compaiono principalmente nell'area orofacciale (intorno alla bocca o al viso) sotto forma di discinesie precoci o discinesie tardive (queste ultime si verificano soprattutto con l´uso prolungato di neurolettici tipici ad alta potenza, gruppo a cui il pipamperone non appartiene).
Molto raramente può comparire la sindrome neurolettica maligna, che può avere esito fatale.
Sintomi gastrointestinali: perdita di appetito, nausea e vomito.
Effetti endocrini: iperprolattinemia, ingrossamento del seno, disturbi mestruali.
Effetti cardiovascolari: si verificano molto raramente tachicardia, ipotensione, aritmie cardiache (prolungamento del tempo QT).
Altri disturbi del sistema nervoso centrale: sono stati riportati rari casi di depressione, stanchezza e sonnolenza, insonnia, mal di testa e convulsioni.
Sintomi fisici da astinenza: insonnia.
Il pipamperone è principalmente prescritto come blando ipnotico. Viene anche usato come sedativo nel trattamento dei pazienti gerontopsichiatrici. Inoltre può essere somministrato a bambini con comportamenti aggressivi o autistici[1]. L'emivita plasmatica è di 17-22 ore.[2]
In paesi di lingua tedesca: Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), vari generici (D)
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