Hastings ha frequentato il college di Charterhouse School e per un anno lo University College ad Oxford. Nel 1967 si trasferì negli Stati Uniti dove in qualità di Fellow of the World Press Institute pubblicò il suo primo libro, America, 1968: The Fire This Time.
Ha avuto una lunga carriera come corrispondente estero in oltre sessanta paesi e in undici occasioni è stato corrispondente di guerra, l'ultima delle quali è stata la guerra delle Falkland durante la quale ha pubblicato come coautore The Falklands War. Andò in pensione nel 2002 dopo una lunga carriera di capo redattore al The Daily Telegraph e gli ultimi anni come giornalista presso lo Evening Standard[1].
Nel suo lavoro presso la BBC ha vinto diversi premi per i suoi documentari. Altro suo libro celebre è Overlord, sullo sbarco in Normandia.
Overlord. Il D-Day e la battaglia di Normandia, traduzione di Gaetano Salinas, Collezione Le Scie, Milano, Mondadori, 1985. - Collana Oscar Storia, Mondadori, 1994, ISBN 88-04-37856-5.
Operazione Overlord. Il D-Day e la battaglia di Normandia, traduzione di G. Salinas, Collana Superbeat, Vicenza, BEAT, 2017, ISBN978-88-655-9449-0. - Collana Beat Bestseller, Vicenza, BEAT, 2024, ISBN 979-12-5502-187-2.
The Oxford Book of Military Anecdotes (ed.), Oxford University Press, 1985, ISBN0-19-214107-4.
Nemesis: The Battle for Japan, 1944–45, HarperPress [UK], October 2007, ISBN0-00-721982-2. (re-titled Retribution: The Battle for Japan, 1944–45 for US release KnopfISBN 978-0-307-26351-3).
Finest Years: Churchill as Warlord, 1940–45, London, HarperPress, 2009, ISBN978-0-00-726367-7. (re-titled Winston's War: Churchill, 1940–1945 for US release by Knopf, 2010, ISBN 978-0-307-26839-6).
All Hell Let Loose: The World At War, 1939–1945, London, HarperPress, 29 September 2011, ISBN978-0-00-733809-2. (re-titled Inferno: The World At War, 1939–1945 for US release by Knopf, 1 November 2011, ISBN 978-0-307-27359-8. 729 pp).
Inferno. Il mondo in guerra, 1939-1945, traduzione di R. Serrai, Collana I Colibrì, Vicenza, Neri Pozza, 2012, ISBN978-88-545-0612-1. - BEAT, 2017.
Catastrophe 1914: Europe Goes to War, London, Knopf Press, 24 September 2013, p.640, ISBN978-0-307-59705-2.
Catastrofe 1914. L'Europa in guerra, traduzione di R. Serrai, Collana I colibrì, Vicenza, Neri Pozza, 2014, ISBN978-88-545-0756-2.
The Secret War: Spies, Codes and Guerrillas, 1939-1945, London, William Collins, 2015, ISBN978-0-00-750374-2.
Operazione Chastise. 1943. Il raid dei Dambusters i guastatori delle dighe, traduzione di Filippo Verzotto, Collana I Colibrì, Vicenza, Neri Pozza, 2022, ISBN978-88-545-2111-7.
Operation Pedestal: The Fleet that Battled to Malta 1942, William Collins, 2021, ISBN 978-00-083-6494-6.
La battaglia di mezzo agosto. Operazione Pedestal. 1942: la flotta che salvò Malta, traduzione di Karel Plessini, Collana I Colibrì, Vicenza, Neri Pozza, 2023, ISBN978-88-545-2113-1.
Soldiers: Great Stories of War and Peace, William Collins, 2021, ISBN 978-00-084-5422-7.