Ma la sua lunga carriera si può far risalire ad un primo importante lavoro per la chiesa parrocchiale di Solzago (Como) dove esegue un dipinto raffigurante la "Madonna fra Santi" (1878) e la "Natività della Vergine" per la chiesa di San Donnino a Como nel 1885. Nel 1888 dipinse una "Educazione di Maria" per il duomo di San Vito al Tagliamento (Pordenone).
Nel 1886 inizia un nuovo progetto artistico che vede la pubblicazione delle "Illustrazioni per la Storia d'Italia" che pubblica la Casa Treves.
Negli stessi anni inizia un tirocinio sotto la direzione del suo Maestro Bertini per l'arredamento del Museo Poldi Pezzoli e per la vistosa decorazione di Palazzo Turati in via Meravigli in Milano.
Insegnò a Brera dove ed ebbe come allievi anche i gemelli Carlo e Luigi Rigola che sotto la sua direzione lavorarono alle Porte centrali del Duomo di Milano (come scrive Aldo Carpi). Suo allievo anche il bresciano Gaetano Cresseri.
Nel 1910 realizza il gruppo della Pietà alla Cappella espiatoria in ricordo dell'assassinio del Re Umberto I a Monza del 1900.
Trascorse i suoi ultimi anni di vita al Sacro Monte di Varese, ove si era costruito una monumentale villa in stile eclettico, in cui concentrò tanta parte della sua collezione privata di opere d'arte di varie epoche. Qui morì, nel 1950: per sua esplicita volontà, fu inumato in una semplice e disadorna tomba del locale cimitero, insieme ai famigliari più prossimi. La villa passò in eredità alla Biblioteca Ambrosiana di Milano, che la trasformò in museo (Museo Pogliaghi).
Vestibolo della dimora al Sacro Monte di Varese
Parte del giardino della dimora al Sacro Monte di Varese
La tomba di Lodovico Pogliaghi
1885, in Palazzo Turati di Milano eseguì un notevole intervento decorativo in tre sale.
La sua opera più famosa è la porta centrale del Duomo di Milano. Il suo progetto fu scelto nel 1895 a seguito di un concorso, i battenti vengono inaugurati il giorno 8 settembre 1906, mentre la parte superiore (cimasa) nel 1908[1]. Il battente di destra illustra le "Gioie della Vergine", il battente di sinistra i "Dolori della Vergine", la cimasa celebra la "Gloria della Vergine". Il modello originale in gesso è conservato nella casa-museo dell'artista, al Sacro Monte di Varese.