Juglone

Lo juglone è un composto organico aromatico con formula molecolare C₁₀H₆O₃.

Juglone
Nome IUPAC
5-idrossi-1,4-naftalenedione
Nomi alternativi
5-idrossi-1,4-naftochinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H6O3
Massa molecolare (u)	174,15
Aspetto	solido giallo
Numero CAS	481-39-0
Numero EINECS	207-567-5
PubChem	3806
SMILES	C1=CC2=C(C(=O)C=CC2=O)C(=C1)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	155 °C (428,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	301 - 315 - 319 - 335 - 400
Consigli P	261 - 273 - 301+310 - 305+351+338 [1]

Distribuzione

Lo juglone si trova in natura nella foglia, radice e corteccia di alberi della famiglia delle Juglandaceae, in particolare nella Juglans nigra. Lo juglone è un composto allelopatico, ovvero è sintetizzato da una specie botanica e influenza lo sviluppo di altre specie. In questo caso, lo juglone è tossico e impedisce la crescita delle altre specie botaniche con cui viene in contatto. I coltivatori sanno quanto sia difficile far crescere piante in prossimità di alberi di Juglans regia. Lo juglone esercita i suoi effetti attraverso certi enzimi che inibiscono l'attività enzimatica delle altre specie. È pertanto occasionalmente utilizzato come erbicida.

Proprietà

Per la sua tendenza a creare colorazioni arancio-marroni, lo juglone è spesso usato come colorante nell'industria cosmetica, ad esempio nella tintura per capelli. È noto nell'industria alimentare come C.I. Natural Brown 7 o C.I. 75500. Tradizionalmente, lo juglone è stato usato come colorante per tessuti, lana in particolare.

Altri nomi sono iuglone, nucina, regianina, estratto di noce, yuglone, NCI 2323 e olio rosso BS.

È un isomero del lawsone.