Isochinolina

L'isochinolina è una sostanza organica aromatica eterociclica; fu isolata per la prima volta nel 1885 dalla distillazione di catrami^[2][3]. È un isomero strutturale della chinolina.

Isochinolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H7N
Massa molecolare (u)	129,16
Numero CAS	119-65-3
Numero EINECS	204-341-8
PubChem	8405
DrugBank	DBDB04329
SMILES	C1=CC=C2C=NC=CC2=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,099
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K	5,4
Solubilità in acqua	4,520 gr/l a 25 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 311 - 315 - 319 - 350 - 412
Consigli P	201 - 273 - 280 - 305+351+338 - 308+313 [1]

Proprietà

Da liquida, l'isochinolina si presenta come incolore e igroscopica, mentre allo stato solido può apparire marroncina nel caso fossero presenti impurezze. La sua solubilità in acqua è scarsa, ma si dissolve bene in classici solventi organici quali acetone, etanolo, etere dietilico o metil-t-butil etere; si dissolve anche in soluzioni acquose di acidi, protonandosi sull'atomo di azoto.

È una base debole, con pK_a pari a 5,14^[4].

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 04.08.2014
2. S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1885) "Sur un isomére de la quinoléine", Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, vol.4, no. 4, pages 125–129.
3. S. Hoogewerf and W.A. van Dorp (1886) "Sur quelques dérivés de l'isoquinoléine", Recueil des Travaux Chemiques des Pays-Bas, vol.5, no. 9, pages 305–312.
4. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.

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