Butilidrossitoluene

Il butilidrossitoluene (o idrossitoluene butilato, noto anche con la sigla BHT) è un fenolo alchilato.

Butilidrossitoluene
formula di struttura
Nome IUPAC
2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenolo
Nomi alternativi
Idrossitoluene butilato BHT DBPC E321 2,6-di-t-butil-4-metilfenolo 2,6-di-t-butil-p-cresolo 3,5-di-t-4butilidrossitoluene ionolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H24O
Massa molecolare (u)	220,36
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	128-37-0
Numero EINECS	204-881-4
PubChem	31404
DrugBank	DBDB16863
SMILES	CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,05
Solubilità in acqua	0,02 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	69 °C (342 K)
Temperatura di ebollizione	265 °C (538 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	2
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−410,0
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	127 °C (400 K)
Temperatura di autoignizione	345 °C (618 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 319 - 411
Consigli P	305+351+338 - 273 [1]

A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua, solubile nei comuni solventi organici (in etanolo: 330 g/L a 20 °C).

Trova impiego come antiossidante, sia nei polimeri che negli alimenti, in cui svolge una funzione conservante. Reagisce infatti facilmente con i radicali liberi, prevenendo l'ossidazione delle sostanze grasse, l'alterazione del colore e delle altre qualità organolettiche dei prodotti cui è aggiunto. È incompatibile con alcuni sali ferrosi.

Tra gli additivi alimentari è identificato dalla sigla E321, ed è solitamente impiegato insieme al butilidrossianisolo (BHA), l'E320.

Contrariamente al BHA, non è ritenuto un possibile agente cancerogeno, tuttavia gli esperimenti sugli animali hanno mostrato un possibile aumento dell'istiocitosi alveolare nei topi femmina e varie lesioni epatiche nei topi maschio, pertanto la Food and Drug Administration (FDA) ne ha limitato le dosi negli alimenti in quantità simili a quelle del BHA.

Sia il BHT che il BHA vengono anche utilizzati come antiossidanti nell'industria cosmetica, soprattutto per creme e rossetti, e in quella farmaceutica.

Produzione

Industrialmente si prepara il BHT attraverso la reazione di Friedel-Crafts che coinvolge il p-cresolo (4-metilfenolo) e l'isobutene (2-metilpropene) catalizzata dall'acido solforico:^[2]

Il BHT può anche essere preparato dal 2,6-di-terz-butilfenolo attraverso idrossimetilazione, o amminometilazione, seguita da idrogenolisi.