Cefprozil

Il cefprozil (talvolta cefproxil e commercializzato con il nome Cefzil) è un antibiotico di seconda generazione orale appartenente alla famiglia delle cefalosporine. In Europa è commercializzato con il marchio Cronocef.^[1] Può essere utilizzato per il trattamento di bronchiti, infezioni dell'orecchio, infezioni alla pelle e altre infezioni batteriche. Essa si presenta come una tavoletta e come sospensione liquida.^[1] Anche se vi è un rischio di allergia crociata ampiamente citato del 10% tra cefalosporine e penicillina, un articolo sul Journal of Family Practice^[2] non ha mostrato alcun aumento del rischio di allergia crociata per cefprozil e diverse altre cefalosporine di seconda generazione o successive.

Cefprozil
Nome IUPAC
acido 7-[2-amino-2-(4-idrossifenil)-acetil]amino-8-osso-3-prop-1-enil-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]ott-2-ene-2-carbossilico
Nomi alternativi
Arzimol, Brisoral, Cronocef, Serozil[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H19N3O5S
Massa molecolare (u)	389,426 g/l
Numero CAS	92665-29-7
Codice ATC	J01DC10
PubChem	9887643
DrugBank	DBDB01150
SMILES	CC=CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	55 mg/L
Temperatura di fusione	218-225 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	agenti antibatterici, cefalosporine
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	95%
Legame proteico	36%
Emivita	1,3 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza

Spettro di azione e resistenza

Attualmente, specie di batteri quali Enterobacter aerogenes, Morganella morganii e Pseudomonas aeruginosa sono resistenti al cefprozil. Altre specie, ad esempio Salmonella Agona e tutti i batteri appartenenti al genere degli streptococchi sono suscettibili al cefprozil. Alcuni batteri quali Brucella abortus, Moraxella catarrhalis e Streptococcus pneumoniae hanno sviluppato resistenza verso il cefprozil in gradi diversi.^[3]

Meccanismo di azione

Il cefprozil, come le penicilline, è un antibiotico beta-lattamico. Legandosi a specifiche proteine leganti la penicillina (PBP, penicillin-binding protein) situate all'interno della parete cellulare batterica, inibisce la terza ed ultima fase della sintesi della parete cellulare batterica. La lisi cellulare viene quindi mediata da enzimi autolitici della parete cellulare batterica quali autolisine: è possibile che il cefprozil interferisca con un inibitore delle autolisine.^[1]

Note

1. DrugBank, Cefprozil, su drugbank.ca. URL consultato il 6 settembre 2013.
2. Pichichero ME, Cephalosporins can be prescribed safely for penicillin-allergic patien, in J Fam Pract, vol. 55, n. 2, febbraio 2006, pp. 106-112, PMID 16451776.
3. TOKU-E, Cefprozil Susceptibilty and Resistance Data (PDF), su toku-e.com. URL consultato il 7 settembre 2013.

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