Capsaicinoidi

I capsaicinoidi sono una classe di sostanze chimiche affini alla capsaicina. Sono tutti metaboliti secondari delle piante del genere Capsicum, a cui appartengono le varie specie di peperoncino. Vengono sintetizzati a partire da due aminoacidi, la fenilalanina e la valina, passando per varie fasi^[1]

Sono tutti solitamente presenti nell'oleoresina estratta dei frutti delle piante, in concentrazione variabile. I capsaicinoidi vennero riconosciuti come alcaloidi distinti dai giapponesi S. Kosuge e Y. Inagaki nel 1964. Se ne trovano undici in natura, e vari sintetici, come il vanillilamide dell'acido n-nonanoico (VNA). I capsaicinoidi naturali, con le relative abbondanze medie nei frutti, sono:

Capsaicinoide	Abbrev.	Quantitativo tipico	Unità Scoville	Formula bruta e struttura
Capsaicina	C	69%	16 000 000	C18H27NO3
Diidrocapsaicina	DHC	22%	16 000 000	C18H29NO3
Omodiidrocapsaicina	HDHC	1%	14 000 000 secondo altri studi, 8.600.000	C19H31NO3
Nordiidrocapsaicina	NDHC	7%	9 400 000 secondo altri studi, 9.100.000	C17H27NO3
Omocapsaicina	HC	1%	8 600 000	C19H29NO3
Vanillilamide dell'acido nonanoico	NVA	(sintetico)	9.300.000	C17H27NO3

L'HDHC secondo alcuni studi arriva a 14.000.000 di SHU, mentre altri riportano valori da 8.100.000 a 8.600.000. Sia HDHC e HC, meno irritante, si concentrano però soprattutto nella gola e danno un bruciore difficile da eliminare. La NDHC ha un sapore descritto come fruttato dolce e speziato. C e DHC sono i più piccanti, con bruciore diffuso anche nella gola e nel palato.

L'HDHC e l'HC hanno due forme, in cui la catena finale di atomi di carbonio si ramifica differentemente, traslando un gruppo etile.

In natura, tutti gli isomeri trovati finora dei capsaicinoidi con doppio legame sono trans.

Dal punto di vista chimico i capsaicinoidi differiscono dai capsinoidi in quanto presentano un legame ammidico dove i capsinoidi presentano invece un legame estereo.^[2]