Calcone

Il calcone è un composto carbonilico α-β insaturo avente formula bruta C₁₅H₁₂O. È formato da due anelli benzenici uniti ad una molecola di propene ed avente un doppio legame con l'ossigeno.

Disambiguazione – Se stai cercando il personaggio mitologico, vedi Calcone (mitologia).

Calcone[1]
Formula di struttura
Cristalli di calcone
Nome IUPAC
1,3-difenil-2-propen-1-one
Nomi alternativi
benzalacetofenone fenilstirilchetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H12O
Massa molecolare (u)	208,25518[2]
Aspetto	Cristalli gialli
Numero CAS	614-47-1
Numero EINECS	202-330-2 e 210-383-8
PubChem	637760
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,071
Temperatura di fusione	55-57 °C (328-330 K)
Temperatura di ebollizione	345-348 °C (618-621 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [3]

Il calcone genera per reazione di sostituzione una famiglia di composti derivati, chiamati calconi.^[4]

I calconi sono pigmenti vegetali gialli, appartenenti alla classe dei flavonoidi, e dalla distribuzione limitata, presenti soprattutto nelle Asteraceae. Spesso si trovano in natura insieme ai propri isomeri (flavanoni). Sono rari appunto per la loro tendenza all'isomerizzazione. Dal punto di vista biogenetico derivano da tre unità di acetato ed una di acido cinnamico.

Reagisce con perossido di idrogeno, in presenza di un catalizzatore dando Epossicalcone

Proprietà chimico-fisiche

A temperatura ambiente il calcone è un solido cristallino di colore giallo.

Inoltre il calcone ha una forma di risonanza che crea siti elettrofili:

Ciò significa che il calcone dà reazioni di addizione in 1,2 (dando un composto non carbonilico) e 1,4 (mantenendo il legame carbonilico). Può dare reazioni di addizioni di Michael.

Sintesi

Il calcone può essere sintetizzato chimicamente mediante una condensazione aldolica tra acetofenone e benzaldeide.

• 1. Si genera la specie nucleofila mediante la deprotonazione dell'acetofenone

• 2. poi si inserisce l'aldeide, che viene attaccata dall'acetofenato. Avviene così la condensazione tra le due molecole

• 3. avviene poi la disidratazione con formazione del doppio legame.

Dal punto di vista biologico, il calcone viene prodotto dall'enzima calcone sintasi che agisce nelle piante, mentre il calcone isomerasi è responsabile della sua conversione in flavonoidi e derivati.

Spettro di massa