È stato uno dei maggiori intrattenitori neri della propria epoca e uno degli attori comici più apprezzati dal pubblico del proprio tempo.
Spesso attore in Blackface nei Minstrel show, allora molto popolari, è stato di gran lunga l'artista nero che ha venduto più incisioni su disco prima del 1920. Nella sua carriera, si trovò a lavorare anche con William Nicholas Selig, un performer e mago, che diventerà uno dei nomi di punta, qualche tempo dopo, della neonata industria cinematografica.
Williams è un personaggio chiave nello sviluppo della musica afroamericana. In un'epoca in cui l'ineguaglianza e gli stereotipi razzisti erano comunemente accettati come parte della vita quotidiana, fu il primo Nero ad interpretare ruoli principali sui palcoscenici di Broadway.
L'attore W.C. Fields, che comparve in produzioni con Williams, lo descrisse come "l'uomo più divertente che io abbia mai visto – e l'uomo più triste che io abbia mai conosciuto."[3]