Benzoato di metile

Il benzoato di metile è l'estere metilico dell'acido benzoico, avente formula molecolare C₆H₅CO−O−CH₃ (o anche PhCO−O−Me), la quale mostra un benzoile unito ad un metile tramite un ponte ossigeno. È il tipico prodotto dell'esterificazione dell'acido benzoico con il metanolo.^[2]

Benzoato di metile
formula di struttura
Nome IUPAC
benzoato di metile
Abbreviazioni
PhCOOMe
Nomi alternativi
benzencarbossilato di metile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H5COOCH3
Massa molecolare (u)	136,15
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	93-58-3
Numero EINECS	202-259-7
PubChem	7150
SMILES	COC(=O)C1=CC=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,09 (20 °C)
Indice di rifrazione	1,5164
Solubilità in acqua	0,157 g/L (30 °C) quasi insolubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2,12
Temperatura di fusione	−12 °C (261 K)
Temperatura di ebollizione	199 °C (472 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	90 °C (~363 K)
Limiti di esplosione	8,6 - 20 Vol%
Temperatura di autoignizione	510 °C (783 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302
Consigli P	260 - 262 [1]

Il benzoato di metile è un composto parecchio stabile termodinamicamente, ΔH_ƒ° = -324,3±3,0 kJ/mol.^[3] A temperatura ambiente si presenta come un liquido altobollente (199,5 °C) incolore e dall'odore gradevolmente floreale che ricorda quello dei frutti della Feijoa^[4] e che per questo è anche usato in profumeria.^[5] È molto poco solubile in acqua (~ 2 g/L, ~ 0,015 M), ma ben solubile in alcool, etere e vari altri solventi organici. È una sostanza combustibile ma, avendo un punto di fiamma piuttosto elevato (83 °C), si infiamma con una certa difficoltà.

Il benzoato di metile è presente come prodotto naturale in piante come Vitis rotundifolia e Lonicera japonica.^[6] Viene usato per addestrare i cani annusatori a riconoscere il suo odore perché il prodotto di idrolisi in aria umida del cloridrato di cocaina è, tra gli altri, proprio il benzoato di metile.