Benzoato di denatonio

Il benzoato di denatonio, chiamato anche con il nome commerciale Bitrex, è un sale d'ammonio quaternario costituito dall'anione benzoato e dal catione denatonio. È caratterizzato da un sapore estremamente sgradevole, amaro e pungente, grazie al quale è presente nel Guinness dei primati come sostanza più amara conosciuta al mondo.

Benzoato di denatonio
Modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
fenilmetil-[2-[(2,6-dimetilfenil)ammino]-2-ossoetil]-dietilammonio benzoato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C28H34N2O3
Massa molecolare (u)	446.581
Aspetto	bianco cristallino
Numero CAS	3734-33-6
Numero EINECS	223-095-2
PubChem	19518 e 60205797
SMILES	CC[N+](CC)(CC1=CC=CC=C1)CC(=O)NC2=C(C=CC=C2C)C.C1=CC=C(C=C1)C(=O)[O-]
Indicazioni di sicurezza

Storia

Venne scoperto nel 1958 da alcuni ricercatori della società farmaceutica scozzese MacFarlan Smith impegnati nello sviluppo di un nuovo anestetico locale.

Utilizzi

Non è nocivo né per gli animali né per l'uomo^[1] e trova utilizzi pratici nella denaturazione dell'etanolo, come agente amaricante nelle bevande e come agente anti-avvelenamento; a tale scopo viene addizionato a svariati prodotti di uso domestico che sono tossici se ingeriti, come detergenti e prodotti per il giardinaggio, in modo tale che se si dovesse accidentalmente tentare di berli si sarebbe immediatamente indotti a sputare^[2].