Arsenozucchero glicerolo

L'arsenozucchero glicerolo è un ossoarsenozucchero dimetilato avente un gruppo glicerolo legato al carbonio 1 dell'anello ribosidico.

Arsenozucchero glicerolo
Nome IUPAC
(2R,3R,4S,5S)-2-(2,3-diidrossipropossi)-5-(dimetilarsorilmetil)ossolan-3,4-diolo
Nomi alternativi
3-[5'-deossi-5'-(dimetilarsinoil)-β-ribofuranosilossi]-2-idrossipropilene glicole, DMAsSugarGlycerol, DMAV-sugar-glycerol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H21AsO7
Massa molecolare (u)	328.19114
Numero CAS	77939-93-6
PubChem	154945
SMILES	C[As](C)(=O)CC1OC(OCC(O)CO)C(O)C1O
Indicazioni di sicurezza

Venne isolato per la prima volta nel 1981 dall'alga bruna Ecklonia radiata,^[1] ed è l'arsenozucchero più comune insieme al fosfato, solfato e solfonato^[2] (in particolare nelle alghe rosse e nelle alghe verdi, dove è il più abbondante insieme al fosfato)^[3].

Tra i quattro arsenozuccheri principali è il meno acido (a differenza degli altri tre, infatti, non contiene un gruppo acido legato al riboside)^[4] e dal punto di vista tossicologico risulta non avere citotossicità.^[5][6]

Note

1. (EN) Edmonds, J. S., Francesconi, K. A., Arseno-sugars from brown kelp (Ecklonia radiata) as intermediates in cycling of arsenic in a marine ecosystem, in Nature, vol. 289, n. 5798, Nature Publishing Group, 1981, pp. 602-604, DOI:10.1038/289602a0.
2. (EN) Niegel, C., Matysik, F.-M., Analytical methods for the determination of arsenosugars — A review of recent trends and developments, in Analytica Chimica Acta, vol. 657, n. 2, Elsevier, 2010, pp. 83-99, DOI:10.1016/j.aca.2009.10.041.
3. (EN) Francesconi, K. A., Edmonds, J. S., Arsenic and marine organisms, in Advances in Inorganic Chemistry, vol. 44, Elsevier, 1996, pp. 147-189, DOI:10.1016/S0898-8838(08)60130-0.
4. (EN) Madsen, A. D., Goessler, W., Pedersen, S. N., Francesconi, K. A., Characterization of an algal extract by HPLC-ICP-MS and LC-electrospray MS for use in arsenosugar speciation studies, in Journal of Analytical Atomic Spectrometry, vol. 15, n. 6, RSC, 2000, pp. 657-662, DOI:10.1039/B001418O.
5. (EN) Oya-Ohta, Y., Kaise, T., Ochi, T., Induction of chromosomal aberrations in cultured human fibroblasts by inorganic and organic arsenic compounds and the different roles of glutathione in such induction, in Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, vol. 357, n. 1-2, Elsevier, 1996, pp. 123–129, DOI:10.1016/0027-5107(96)00092-9.
6. (EN) Sakurai, T., Review: Biological effects of organic arsenic compounds in seafood, in Applied Organometallic Chemistry, vol. 16, n. 8, Wiley, 2002, pp. 401–405, DOI:10.1002/aoc.325.

Voci correlate

• Arsenozuccheri
• Arsenozucchero fosfato
• Arsenozucchero solfonato
• Arsenozucchero solfato

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Collegamenti esterni

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