Ambreina

L'ambreina è una sostanza organica naturale usata in profumeria. È il principale costituente dell'ambra grigia, una secrezione dal sistema digerente del capodoglio. Si forma come prodotto di degradazione di un triterpene.

Ambreina
Nome IUPAC
(1R,2R,8aS)-1-[(E)-6-[(1S)-2,2-dimetil-6-metilidenecicloesil]-4-metiles-3-enil]-2,5,5,8a-tetrametil-3,4,4a,6,7,8-esaidro-1H-naftalen-2-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C30H52O
Numero CAS	473-03-0
Numero EINECS	207-460-3
PubChem	12305858
SMILES	OC1(C)CCC2C(C)(C)CCCC2(C)C1CCC=C(C)CCC3C(=C)CCCC3(C)C
Indicazioni di sicurezza

Sebbene la stessa ambreina sia inodore, funge da precursore biologico per una serie di derivati aromatici come l'ambrossido e si ritiene che possieda proprietà fissative per altri odori.

È stato dimostrato che agisce come un analgesico^[1] e che aumenta il comportamento sessuale nei ratti,^[2] cosa che ha portato al suo tradizionale uso afrodisiaco.^[3]

Inoltre riduce le contrazioni spontanee della muscolatura liscia nei ratti, nelle cavie e nei conigli. È in grado di ridurre queste contrazioni fungendo da antagonista e interferendo con gli ioni Ca²⁺ dall'esterno della cellula.^[4]

Biosintesi

L'ambreina è sintetizzata dal comune squalene, precursore dei triterpeni. La squalene-opene ciclasi (SHC) catalizza la ciclizzazione dello squalene nel 3-deossichilleolo monociclico A. L'enzima tetraprenil-beta-curcumene sintasi (BmeTC) converte il 3-deossichilleolo A nell'ambreina triciclica.^[5]

Note

1. Taha SA, Studies on the mode of action of ambrein as a new antinociceptive compound, in Japanese Journal of Pharmacology, vol. 60, n. 2, ottobre 1992, pp. 67–71, DOI:10.1254/jjp.60.67, PMID 1479744.
2. Taha SA, Islam MW, Ageel AM, Effect of ambrein, a major constituent of ambergris, on masculine sexual behavior in rats, in Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie, vol. 329, n. 2, 1995, pp. 283–94, PMID 8540767.
3. Sandroni P, Aphrodisiacs past and present: a historical review, in Clinical Autonomic Research, vol. 11, n. 5, ottobre 2001, pp. 303–7, DOI:10.1007/BF02332975, PMID 11758796.
4. Taha SA, Raza M, El-Khawad IE, Effect of ambrein on smooth muscle responses to various agonists, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 60, n. 1, febbraio 1998, pp. 19–26, DOI:10.1016/s0378-8741(97)00126-8, PMID 9533428.
5. Di K, Qinggele C, Fanglong Z,Ting L,Wenyu L, Heterologous biosynthesis of triterpenoid ambrein in engineered Escherichia coli, in Biotechnology Letters, vol. 40, n. 2, febbraio 2018, pp. 399–404, DOI:10.1007/s10529-017-2483-2, ISSN 1573-6776 (WC · ACNP), PMID 29204767.

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