Acido succinico

L'acido succinico, nome sistematico acido 1,4-butandioico, è un acido bicarbossilico avente formula semistrutturale HOOC−CH₂−CH₂−COOH, o anche (CH₂)₂(CO₂H)₂.^[2]

Acido succinico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 1,4-butandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H6O4
Massa molecolare (u)	118,09 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	110-15-6
Numero EINECS	203-740-4
PubChem	1110 e 21952380
DrugBank	DBDB00139
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	~ 1,55 (20 °C)
Indice di rifrazione	1,4002 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,2; 5,6
Solubilità in acqua	(20 °C) solubile
Temperatura di fusione	183 °C (456 K)
Temperatura di ebollizione	235 °C (~508 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−940,5
S0m(J·K−1mol−1)	167,3
C0p,m(J·K−1mol−1)	153,1
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	206 °C (479 K)
Temperatura di autoignizione	630 °C (~903 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338 [1]

In quanto acido diprotico, l'acido succinico in soluzione acquosa subisce due successive dissociazioni:

(CH₂)₂(CO₂H)₂ + H₂O   ⇌   (CH₂)₂(CO₂H)(CO₂)⁻ + H₃O⁺

(CH₂)₂(CO₂H)(CO₂)⁻ + H₂O   ⇌   (CH₂)₂(CO₂)₂²⁻ + H₃O⁺

I valori dei pK_a per questi due equilibri sono 4,19 e 5,48, rispettivamente.^[3]

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore dal forte sapore acido, solubile in acqua nella misura di 80 g/L a 20 °C e solubile anche in alcool, etere, acetone e metanolo.^[4] È un composto irritante.

Il succinato da esso proveniente è una tappa fondamentale del ciclo di Krebs, dal quale si produce per deidrogenazione il fumarato [trans-(⁻OOC−CH=CH−COO⁻)] ad opera della succinato deidrogenasi, con conseguente riduzione del FAD a FADH2.^[5]

Per trattamento con cloruro di acetile, o con cloruro di fosforile, può essere disidratato a dare la corrispondente anidride succinica.^[6]