Acido margarico

L'acido eptadecanoico o acido margarico è un acido grasso saturo di formula CH₃(CH₂)₁₅COOH.

Acido eptadecanoico[1]
Acido eptadecanoico
Nome IUPAC
Acido eptadecanoico
Nomi alternativi
Acido margarico acido n-margarico acido n-eptadecanoico acido eptadecilico acido n-eptadecilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C17H34O2
Massa molecolare (u)	270,45
Aspetto	cristalli bianchi
Numero CAS	506-12-7
Numero EINECS	208-027-1
PubChem	10465
SMILES	O=C(O)CCCCCC CCCCCCCCCC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	853
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	61,3 °C
Temperatura di ebollizione	227 °C (100 mmHg)
Indicazioni di sicurezza

Si riscontra in tracce nel grasso e nella componente grassa del latte dei ruminanti^[2], ma non è presente in alte concentrazioni in alcun grasso animale o vegetale^[3].

Sali ed esteri dell'acido eptadecanoico sono chiamati eptadecanoati.

La presenza di acido margarico nel siero sanguigno è considerata un indicatore dell'assunzione abituale di latte e latticini.^[4]

Storia

Un presunto acido margarico fu individuato nel 1814 dal chimico francese Michel Eugène Chevreul . Nelle indagini sulla saponificazione del lardo con potassa pensò di aver scoperto un nuovo acido grasso. Chiamò questo composto, che aveva cristallizzazione perlescente , oléomargarine , dal greco antico μαργαρίτης (margarites) o μάργαρον (margaron) che significano "perla". Questo "acido margarico" venne successivamente studiato in modo più dettagliato dal chimico tedesco Franz Varrentrapp (1815-1877), sotto la supervisione di Justus von Liebig. Liebig stesso menziona più volte questo acido nel suo " Chemischen Briefen". Solo verso la metà del XIX secolo, un chimico presso l'Università di Halle, WH Heintz, scoprì che "l'acido margarico" di M.E. Chevreul non era un composto puro, ma in realtà una miscela eutettica di acido acido palmitico (16:0) e acido stearico (18:0). Tale miscela aveva un peso molecolare simile a quello che sarebbe stato l'acido grasso saturo con 17 atomi di carbonio, che venne isolato solo nel 1957 nel burro grazie all'avvento di nuove tecniche di analisi in grado di riconoscere più accuratamente acidi grassi con numero dispari di atomi di carbonio.^[2]