Acido fluoroantimonico

L'acido esafluoroantimonico o acido fluoroantimonico HSbF₆ è una miscela di acido fluoridrico e pentafluoruro di antimonio in diverse proporzioni.^[2] La miscela con rapporto 1:1 costituisce il più forte superacido. La reazione tra HF e SbF₅ è estremamente esotermica. HF rilascia il suo protone (H⁺) mentre la sua base coniugata (F^-) viene sequestrata da una o più molecole di SbF₅ a dare l'ottaedro SbF₆^-. Tale anione è classificato come non-coordinante, perché è sia un nucleofilo molto debole sia una base molto debole. In pratica il protone rimane "nudo", e ciò causa l'estrema acidità del composto. L'acido fluoroantimonico è oltre 2×10¹⁹ volte (20 miliardi di miliardi di volte) più potente dell'acido solforico al 100%^[3].

Acido fluoroantimonico
Nome IUPAC
acido fluoroantimonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	HSbF6
Massa molecolare (u)	236,808
Aspetto	gas incolore
Numero CAS	16950-06-4
Numero EINECS	241-023-8
PubChem	6337100
SMILES	F[Sb-](F)(F)(F)(F)[FH+]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	> −25
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	300+310+330 - 314 - 411
Consigli P	260 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 [1]

Struttura

Due prodotti correlati sono stati cristallizzati da soluzioni di HF-SbF₅, ed entrambi sono stati analizzati da una cristallografia a raggi X a cristallo singolo. Questi sali hanno formule [H₂F⁺][Sb₂F₁₁⁻] e [H₃F₂⁺][Sb₂F₁₁⁻]. In entrambi i sali l'anione è Sb₂F₁₁⁻.^[4] Come detto in precedenza, SbF₆⁻ è classificato come una base debole; il più grande monoanione Sb₂F₁₁⁻ ci si aspetta sia ancora più debole.

Confronto con altri acidi

I seguenti valori^{[senza fonte]} sono basati sulla funzione di acidità di Hammett. L'acidità è indicata dagli alti valori negativi H₀.

Per fare un confronto, l'acido solforico (usato come riferimento per la definizione di superacido) presenta un valore pari a -12.

• Acido fluoroantimonico (1990) (H₀ = −31,3)
• Acido magico (1974) (H₀ = −19,2)
• Carborano superacido (1969) (H₀ = −18,0)
• Acido fluorosolforico (1944) (H₀ = −15,1)
• Acido triflico (1940) (H₀ = −14,9)

Lo status di acido più potente, non va confuso con quello di più corrosivo (per la materia organica), che invece spetta alla soluzione piranha^[5].

Applicazioni

Questo straordinario superacido è in grado di protonare quasi tutti i composti organici. Nel 1967, Bickel e Hogeveen hanno mostrato come HF-SbF₅ rimuova H₂ dall'isobutano, e metano dal neopentano:^[6][7]

${\displaystyle {\ce {(CH3)3CH + H+ -> (CH3)3C+ + H2}}}$

${\displaystyle {\ce {(CH3)4C + H+ -> (CH3)3C+ + CH4}}}$

Sicurezza

HF-SbF₅ viene rapidamente decomposto dall'acqua con una violenta reazione esplosiva. Teoricamente reagisce con tutti i solventi conosciuti.^[2] I solventi che sono stati dimostrati essere compatibili con HF-SbF₅ sono il clorofluoruro di solforile (SO₂ClF) e l'anidride solforosa liquefatta. Sono stati usati come solventi anche i fluorocarburi. I contenitori per HF-SbF₅ sono fatti di teflon (PTFE).