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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'acido fluoroacetico è il composto organico fluorurato di formula FCH2CO2H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di fluoro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico altamente tossico.
Acido fluoroacetico | |
---|---|
Nome IUPAC | |
acido fluoroetanoico | |
Nomi alternativi | |
acido monofluoroacetico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C2H3FO2 |
Massa molecolare (u) | 78,04 |
Aspetto | solido cristallino incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 205-631-7 |
PubChem | 5237 |
SMILES | C(C(=O)O)F |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,37 |
Costante di dissociazione acida a 298 K | 2,2 × 10−3 |
Solubilità in acqua | solubile |
Temperatura di fusione | 35 °C (308 K)[1] |
Temperatura di ebollizione | 168 °C (441 K)[1] |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
Frasi H | 300, 400 |
Frasi S | 1/2, 20, 22, 26, 45, 61 |
L'acido fluoroacetico non è disponibile come tale in commercio. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi.[2] Data l'estrema tossicità l'uso è stato tuttavia proibito in molti stati.
L'acido fluoroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Frédéric Swarts nel 1896.[3] Si può preparare dal fluoroacetato di sodio per distillazione da acido solforico.[4] Alternativamente si fa dapprima reagire iodoacetato di metile con fluoruro d'argento (o cloroacetato di metile con fluoruro di potassio) e quindi si idrolizza l'estere.[5]
Le proprietà chimiche dell'acido fluoroacetico sono quelle tipiche degli acidi carbossilici. La sua acidità è maggiore di quella dell'acido acetico.
L'anione fluoroacetato è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Fu identificato per la prima volta da Marais nel 1944 nelle foglie velenose del gifblaar (Dichapetalum cymosum), un arbusto dell'Africa meridionale.[6][7] Già dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che pure contiene acido fluoroacetico o suoi sali.[8][9] Quantità molto piccole di fluoroacetato sono state trovate in molte piante, compreso il tè.[10]
L'acido fluoroacetico sostituisce l'acido acetico nel ciclo dell'acido citrico bloccandone il funzionamento, ed è quindi altamente tossico. La dose letale per l'uomo è di circa 5 mg/kg. Nei roditori, come topo o ratto, la dose è significativamente inferiore, 0,1 mg/kg.[1][11][12] Per i pesci e gli invertebrati acquatici, invece, il composto è sostanzialmente non tossico.[1]
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