Acido caffeico

L'acido caffeico è un acido organico che deriva dall'acido cinnamico. Deriva dall'acido 4-idrossicinnamico e la sua struttura base è l'anello catecolico (1,2-diossibenzenico).

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Acido caffeico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 3-(3,4-diidrossifenil)prop-2E-enoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H8O4
Massa molecolare (u)	180,16
Aspetto	solido giallo
Numero CAS	331-39-5
Numero EINECS	206-361-2
PubChem	689043
DrugBank	DBDB01880
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C=CC(=O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,478
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335 - 351 - 361
Consigli P	261 - 281 - 305+351+338 [1]

Chiamato così in quanto è stato riscontrato originariamente negli estratti di caffè; successivamente rilevato ampiamente in natura. Come tale e derivato (acidi caffeici/clorogenici), si trova nell'angelica, nell'arnica, nella bardana, nella fumaria, nella melissa e nel propoli, in elevate percentuali. Alimenti in cui è particolarmente rappresentato sono la cicoria, il carciofo, i piselli e le fragole.

Come tale è dotato di proprietà antibiotica verso certi germi patogeni intestinali.

Ha debole effetto anti-infiammatorio ed è dimostrato inibire l'enzima xantina ossidasi, deputato alla trasformazione della xantina in acido urico, responsabile dei fenomeni gottosi se eccessivamente diffuso nei tessuti.

È classificato dalla IARC come possibile carcinogeno per l'uomo.

Nelle piante, l'acido caffeico (al centro) si forma dall'acido 4-idrossicinnamico (a sinistra) ed è trasformato in acido ferulico.