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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
L'acido auricolico è un acido grasso lineare composto da 20 atomi di carbonio, con 2 doppi legami in posizione 11=12 e 17=18 e un ossidrile -OH in posizione 14.
Acido auricolico | |
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Nome IUPAC | |
acido (11Z,17Z) 14-idrossicosa-11,17-dienoico | |
Abbreviazioni | |
14-OH-20:2Δ11c,17c | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C20H36O3 |
Numero CAS | |
PubChem | 73242169 |
SMILES | CCC=CCCC(CC=CCCCCCCCCCC(=O)O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
La sua notazione delta: 14-OH-20:2Δ11c,17c
con formula di struttura:
CH3-CH2-CH=CH-(CH2)2-CH-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH. | OH
Il suo nome IUPAC è acido (11Z,17Z) 14-idrossicosa-11,17-dienoico.
Fu isolato per la prima volta nel 1937 dai ricercatori Kleiman, Spencer, Earle, Nieschlag, Barclay [1] nell'olio dei semi di Lesquerella auriculata, da cui ha preso il nome comune. Nell'olio di lesquerella auricolata e lesquerella densiflora la concentrazione di acido auricolico è compresa tra il 30% ed il 40% del totale degli acidi grassi.[2] Si trova assieme all'acido lesquerolico, R-14-OH-20:1Δ11c anche nell'olio di semi della Lesquerella fendleri(≈3%) e di alcune specie Physaria della famiglia Brassicaceae.[2][3]
L'alta concentrazione di acidi grassi idrossilati comporta la possibilità di formare gliceridi atipici, come trigliceridi che contengono più di 3 gruppi acilici.[1]
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