Acido α-eleostearico

L'acido α-eleostearico è un acido grasso coniugato omega 5 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione cis, trans, trans, descritto in notazione delta come 18:3Δ9c,11t,13t. Rientrerebbe nel gruppo degli acidi linolenici coniugati ed è stato individuato negli oli di semi di una grande varietà di piante^[1][2]. Si trova in concentrazioni rilevanti in alcuni oli vegetali:

Oli vegetali con concentrazioni significative di acido α-eleostearico[2][3]
nome pianta	famiglia	concentrazione tipica (%)
Aleurites fordii	Euphorbiaceae	65
Ricinocarpus bowmanii	Euphorbiaceae	60
Momordica charantia	Cucurbitaceae	60
Valeriana officinalis	Valerianaceae	40
Parinarium laurinum	Chrysobalanaceae	30
Prunus mahaleb L.	Rosaceae	20

Acido α-eleostearico
acido α-eleostearico
Nome IUPAC
Acido 9Z,11E,13E-octadecatrienoico
Abbreviazioni
18:3Δ9c,11t,13t
Nomi alternativi
9,11,13-acido linolenico coniugato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H30O2
Massa molecolare (u)	278,436
Numero CAS	506-23-0
Numero EINECS	208-029-2
PubChem	5281115
SMILES	O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	48 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---

Di questi solo l'olio di tung estratto dai semi di Aleurites fordii è disponibile commercialmente ed ha avuto un utilizzo industriale come olio siccativo^[1][2] . Negli stessi oli, in alcuni casi, è stato individuato anche l'isomero tutto trans, acido β-eleostearico, 18:3Δ9t,11t,13t^[3].

Biosintesi

L'acido α-eleostearico si forma dall'acido oleico e dall'acido linoleico per azione combinata di enzimi desaturasi e coniugasi (FADX). Questi ultimi omologhi della Δ12-oleate desaturasi (FAD2), catalizzano la trasformazione di un doppio legame cis in 2 legami trans ^[4][5][6].

L'acido α-eleostearico può rappresentare il 60% dell'olio di semi di zucchina amara, Momordica charantia.

Effetti sulla salute

All'acido α-eleostearico vengono attribuiti alcuni degli effetti sulla salute dell'acido linoleico coniugato. Nei ratti l'acido α-eleostearico viene rapidamente convertito in acido linoleico coniugato^[7]. Gli effetti più significativi e discussi sarebbero^[8]:

• anti-carcinogenico^[9][10][11]
• apoptotico^[12][13][14]