Acidi grassi a catena molto lunga
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Un acido grasso a catena molto lunga (in inglese, very long chain fatty acid da cui la sigla VLCFA) è un acido grasso a catena lunga con una catena alifatica composta da più di 22 atomi di carbonio. Al contrario di molti acidi grassi, quelli a catena lunga sono troppo grandi per essere metabolizzati nei mitocondri e devono essere lavorati nei perossisomi, che possiedono propri enzimi di ossidazione di queste molecole.
Alcune patologie da accumulo perossisomiale possono essere associate a difetti del metabolismo degli acidi grassi a catena molto lunga. Malattie di questo genere provocano spesso degenerazioni della mielina, rivestimento dei nervi del sistema nervoso che garantisce il procedere dell'impulso nervoso aumentandone inoltre la velocità; essendo la mielina composta da cellule ricchissime di lipidi, è facilmente intuibile il collegamento tra queste patologie e difetti del metabolismo dei grassi. L'accumulo di acido cerotico nelle patologie perossisomiali indica che nell'uomo esso è il termine finale del processo di elongazione endogena: nell'uomo gli acidi grassi non vengono ulteriormente allungati.
Principali VLCFA
VLCFA saturi
| n° atomi di C: n° doppi legami | nome comune | nome IUPAC | formula chimica | punto di fusione (°C) | fonti |
|---|---|---|---|---|---|
| 22:0 | acido beenico (behenico) | acido docosanoico | C22H44O2 CH3(CH2)20COOH | - | in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher |
| 24:0 | acido lignocerico | acido tetracosanoico | C24H48O2 CH3(CH2)22COOH | - | alcuni grassi vegetali, componente della sfingomielina |
| 26:0 | acido cerotico | acido esacosanoico | C26H52O2 CH3(CH2)24COOH | - | cera d'api, cera carnauba, grasso della lana |
| 28:0 | acido montanico | acido ottacosanoico | C28H56O2 CH3(CH2)26COOH | - | cere animali e vegetali |
| 30:0 | acido melissico | acido triacontanoico | C30H60O2 CH3(CH2)28COOH | - | cere animali e vegetali |
| 32:0 | acido laceroico | acido dotriacontanoico | C32H64O2 CH3(CH2)30COOH | - | - |
VLCFA monoinsaturi
| n° atomi di C: n° doppi legami | posizione dei doppi legami | nome comune | nome IUPAC | formula chimica | punto di fusione (°C) | fonti |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 22:1 | 11 | acido cetoleico | acido cis-11-docosenoico | C22H42O2 CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH | - | oli vegetali |
| 22:1 | 13 | acido erucico | acido cis-13-docosenoico | C22H42O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | - | olio di colza |
| 24:1 | 15 | acido nervonico | acido cis-15-tetracosenoico | C24H46O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH | - | - |
VLCFA polinsaturi
| n° atomi di C: n° doppi legami | posizione dei doppi legami | nome comune | nome IUPAC | formula chimica | punto di fusione (°C) | fonti |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 22:5 | 7, 10, 13, 16, 19 | acido clupanodonico | acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico | C22H34O2 | - | oli di pesce |
| 22:6 | 4, 7, 10, 13, 16, 19 | acido cervonico | acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico | C22H32O2 | - | oli di pesce |
Voci correlate
Collegamenti esterni
- (EN) very-long-chain fatty acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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