2-butino
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il 2-butino, chiamato anche dimetilacetilene e crotonilene, è una sostanza chimica organica facente parte degli alchini, avente formula bruta C4H6 e formula di struttura H3C-C≡C-CH3.[2]
| 2-butino | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| But-2-ino | |
| Nomi alternativi | |
| Dimetilacetilene Crotonilene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6 |
| Massa molecolare (u) | 54,0904 |
| Aspetto | Liquido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-962-2 |
| PubChem | 10419 |
| SMILES | CC#CC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,691 g/ml |
| Solubilità in acqua | Praticamente insolubile |
| Temperatura di fusione | -32 °C (-25,6 °F; 241,15 K) |
| ΔfusH0 (kJ·mol−1) | 9,2349 kJ/mol a 240,92 K |
| Temperatura di ebollizione | 27 °C (80,6 °F; 300,15 K) |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 26,945 kJ/mol a 291 K |
| Punto critico | 50,9 bar, 214,85 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 79 060 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | -25 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 224 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 302+352 - 305+351+338 - 403+233 [1] |
Come si vede da quest'ultima, il 2-butino è in particolare un alchino interno e lineare caratterizzato da un legame triplo al centro, il che lo rende più stabile del suo isomero 1-butino.[3]
In condizioni standard il 2-butino si presenta come un liquido volatile, incolore e con un odore particolarmente pungente.
Assieme al 5-decino (dibutiletino), al 4-ottino (dipropiletino) e al 3-esino (dietiletino), il 2-butino forma un gruppo di alchini simmetrici.
Sintesi
Il 2-butino è generalmente sintetizzato in due modi, ossia per riscaldamento di 1-butino (etilacetilene) in presenza di una base, quali ad esempio NaOH o KOH, o per riarrangiamento dello stesso in una soluzione di idrossido di potassio in etanolo (C2H6O).[4] Sempre utilizzando una soluzione di KOH in etanolo, il 2-butino si può ottenere anche partendo da un 2,3-dialogenobutano come il 2,3-dibromobutano:[5]
Applicazioni
Il 2-butino è utilizzato, assieme al propino, per sintetizzare alchil-idrochinoni nella sintesi totale della vitamina E.[6]
Dalla carbonilazione del 2-butino in presenza di ferro pentacarbonile si può ottenere un complesso organoferroso del durochinone, il (η2,η2-C6(CH3)4O2)Fe(CO)3.[7]
Note
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