1,2,3-trimetilbenzene

Il 1,2,3-trimetilbenzene, comunemente chiamato emimellitène o anche emellitène^[4], è un composto organico con formula C₉H₁₂. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi metile; gli altri due isomeri sono l'1,2,4-trimetilbenzene (pseudocumene) e l'1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene). Questi tre composti isomeri si trovano in natura nel catrame di carbone e nel petrolio. L'emimellitene in condizioni normali è un liquido incolore di odore aromatico, praticamente insolubile in acqua ma miscibile in solventi organici come etanolo, etere dietilico, acetone e benzene.^[1][3]

1,2,3-trimetilbenzene
Formula di struttura del 1,2,3-trimetilbenzene
Modello del 1,2,3-trimetilbenzene
Nome IUPAC
1,2,3-trimetilbenzene
Nomi alternativi
emimellitene, emellitene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H12
Massa molecolare (u)	120,19
Aspetto	liquido incolore[1]
Numero CAS	526-73-8
Numero EINECS	208-394-8
PubChem	10686
SMILES	CC1=C(C(=CC=C1)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	0,89[1]
Indice di rifrazione	1,51150[2]
Solubilità in acqua	75 mg/l[1]
Temperatura di fusione	−25 °C (248 K)[1]
Temperatura di ebollizione	176 °C (449 K)[1]
Tensione di vapore (Pa) a 25 ºC K	225[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-58,5[3]
S0m(J·K−1mol−1)	267,9[3]
C0p,m(J·K−1mol−1)	216,4[3]
ΔcombH0 (kJ·mol−1)	5198,0[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	51 ºC[1]
Limiti di esplosione	0,8-6,6%[3]
Temperatura di autoignizione	470 ºC[1]
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	226 - 315 - 319 - 335 [1]
Consigli P	261 - 305+351+338 [1]

Sintesi

L'emimellitene fu sintetizzato per la prima volta nel 1882 da Oscar Jacobsen, professore di chimica all'Università di Rostock.^[5] L'emimellitene può essere ricavato dalle fonti naturali (catrame di carbone e petrolio), o anche isolato durante i processi di cracking e reforming catalitico del petrolio, ma se si desidera il composto puro è più facile ottenerlo per metilazione di o-xilene o m-xilene, o per isomerizzazione dello pseudocumene.^[2][6]

Usi

L'emimellitene è un intermedio nella sintesi di fragranze come il muschio sintetico Tibetine (1-tert-butil-3,4,5-trimetil-2,6-dinitrobenzene). È inoltre impiegato nella sintesi dell'acido emimellitico e della rispettiva anidride.^[2][6]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

L'emimellitene è disponibile in commercio. È un composto infiammabile, considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Può provocare disturbi al sistema nervoso centrale. Non risultano rischi di cancerogenicità.^[1]