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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il 1,2,3-trimetilbenzene, comunemente chiamato emimellitène o anche emellitène[4], è un composto organico con formula C9H12. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi metile; gli altri due isomeri sono l'1,2,4-trimetilbenzene (pseudocumene) e l'1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene). Questi tre composti isomeri si trovano in natura nel catrame di carbone e nel petrolio. L'emimellitene in condizioni normali è un liquido incolore di odore aromatico, praticamente insolubile in acqua ma miscibile in solventi organici come etanolo, etere dietilico, acetone e benzene.[1][3]
1,2,3-trimetilbenzene | |
---|---|
Nome IUPAC | |
1,2,3-trimetilbenzene | |
Nomi alternativi | |
emimellitene, emellitene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H12 |
Massa molecolare (u) | 120,19 |
Aspetto | liquido incolore[1] |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 208-394-8 |
PubChem | 10686 |
SMILES | CC1=C(C(=CC=C1)C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/l, in c.s.) | 0,89[1] |
Indice di rifrazione | 1,51150[2] |
Solubilità in acqua | 75 mg/l[1] |
Temperatura di fusione | −25 °C (248 K)[1] |
Temperatura di ebollizione | 176 °C (449 K)[1] |
Tensione di vapore (Pa) a 25 ºC K | 225[1] |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | -58,5[3] |
S0m(J·K−1mol−1) | 267,9[3] |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 216,4[3] |
ΔcombH0 (kJ·mol−1) | 5198,0[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 51 ºC[1] |
Limiti di esplosione | 0,8-6,6%[3] |
Temperatura di autoignizione | 470 ºC[1] |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 226 - 315 - 319 - 335 [1] |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
L'emimellitene fu sintetizzato per la prima volta nel 1882 da Oscar Jacobsen, professore di chimica all'Università di Rostock.[5] L'emimellitene può essere ricavato dalle fonti naturali (catrame di carbone e petrolio), o anche isolato durante i processi di cracking e reforming catalitico del petrolio, ma se si desidera il composto puro è più facile ottenerlo per metilazione di o-xilene o m-xilene, o per isomerizzazione dello pseudocumene.[2][6]
L'emimellitene è un intermedio nella sintesi di fragranze come il muschio sintetico Tibetine (1-tert-butil-3,4,5-trimetil-2,6-dinitrobenzene). È inoltre impiegato nella sintesi dell'acido emimellitico e della rispettiva anidride.[2][6]
L'emimellitene è disponibile in commercio. È un composto infiammabile, considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Può provocare disturbi al sistema nervoso centrale. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1]
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