1,1,2-tricloroetano

L'1,1,2-tricloroetano, o tricloruro di vinile, è un solvente organocloruro con formula molecolare C₂H₃Cl₃. Appartiene alla classe dei composti organici detti alogenuri alchilici. Uno dei 9 cloroetani, cioè derivati dell'etano in cui tre dei sei idrogeni sono sostituiti da cloro.

1,1,2-tricloroetano
Formula di struttura del tricloroetano
Struttura 3D a sfere e stecche Struttura 3D van der Waals
Nome IUPAC
1,1,2-tricloroetano[1][2][3]
Abbreviazioni
1,1,2-TCA
Nomi alternativi
tricloruro di vinile, beta-tricloroetano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3Cl3
Massa molecolare (u)	133.40[4]
Aspetto	liquido incolore, odore dolce, simile al cloroformio
Numero CAS	79-00-5 Immagine_3d Immagine_3d
Numero EINECS	201-166-9
PubChem	6574
SMILES	ClCC(Cl)Cl C(C(Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.435
Solubilità in acqua	0.4% (20 °C)[5]
Temperatura di fusione	-37 °C
Temperatura di ebollizione	110-115 °C
Tensione di vapore (Pa) a 295 K	19 mmHg (20 °C)[5]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302+312 - 331 - 351 - 412 - EUH066
Consigli P	201 - 273 - 280 - 302+352+312 - 304+340+311 - 308+313

È un liquido trasparente, profumato che non dissolve in acqua, ma è solubile in molti solventi organici.

È usato come solvente e come intermedio nella sintesi dell'1,1-dicloroetano.

1,1,2-TCA è un depressivo per il sistema nervoso centrale e l'inalazione dei vapori può causare vertigini, sonnolenza, mal di testa, nausea, mancanza di respiro, incoscienza, o tumore.^[6]

Sintesi

L'1,1,2-tricloroetano può essere prodotto da clorurazione dell'1,2-dicloroetano.

CH₂ClCH₂Cl + Cl₂ → CHCl₂CH₂Cl + HCl

Tossicologia

Il tricloroetano può essere nocivo per inalazione, ingestione e contatto con la pelle. È un irritante per le vie respiratorie e per gli occhi. Sebbene attualmente non esistano studi definitivi, il tricloroetano dovrebbe essere trattato come un potenziale carcinogeno in quanto prove di laboratorio suggeriscono che gli idrocarburi clorurati a basso peso molecolare possono essere cancerogenici.^[6]

L'OSHA e la NIOSH hanno imposto un limite nell'ambiente di lavoro di esposizione al tricloroetano pari a 10 ppm su una media ponderata nel tempo di otto ore.^[5] Oltre questi limiti viene considerato il rischio potenziale di essere cancerogeno.

Cloroetani

Riportiamo i 6 cloroetani e i 3 isomeri di struttura

• Cloroetano
• 1,1-dicloroetano
• 1,2-dicloroetano (isomero)
• 1,1,1-tricloroetano
• 1,1,2-tricloroetano (isomero)
• 1,1,1,2-tetracloroetano
• 1,1,2,2-tetracloroetano (isomero)
• Pentacloroetano
• Esacloroetano