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Vicinale (chimica)
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In chimica vicinale (per lo più abbreviato in vic, dal latino vicinus "vicino") significa che due gruppi funzionali (ad es. alogeni come fluoro, cloro o bromo) sono legati a due atomi di carbonio adiacenti.[1] Per esempio, la molecola 2,3-dibromobutano ha due atomi di bromo vicinali mentre il 1,3-dibromobutano no.
Allo stesso modo, in un gem-dibromuro il prefisso gem, un'abbreviazione di geminale, segnala che entrambi gli atomi di bromo sono legati allo stesso atomo. Ad esempio, l'1,1-dibromobutano è geminale. Come altri concetti quali sin, anti, exo o endo, la descrizione vicinale aiuta a spiegare come le diverse parti di una molecola si collegano tra loro strutturalmente e/o spazialmente.[2] L'aggettivo vicinale è a volte ristretto a quelle molecole con due gruppi funzionali identici. Il termine può essere esteso anche ai sostituenti su anelli aromatici.
Confronto dei vicinali con i geminali e con campioni di sostituzione isolati | ||||
alcani | geminali | vicinali | isolati | |
metano | ![]() |
![]() |
non esiste | non esiste |
etano | ![]() |
![]() |
![]() |
non esiste |
propano | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
Sostituenti marcati in rosso sui dibromalcani prescelti. |
Il concetto di vicinale è usato anche per la descrizione del benzolo trisostituito e degli eterocicli. L'1,2,3-trimetilbenzolo è ad es. definito come vic-trimetilbenzolo.[3]
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