Utente:Federicaat/Sandbox
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Il triptofano è un amminoacido poco polare, il suo gruppo laterale è un indolile. È alla base del gruppo di composti delle triptamine. È una molecola chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari.
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Federicaat/Sandbox | |
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Nome IUPAC | |
L-triptofano | |
Abbreviazioni | |
W Trp | |
Nomi alternativi | |
acido 2S-ammino-3-(indol-3-il)propanoico ;
3-(3-indolil)-L-alanina | |
Caratteristiche generali | |
Massa molecolare (u) | 204,23 |
Aspetto | solido cristallino da bianco a giallo-verdastro |
Numero CAS | 73-22-3 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,46 pK2: 9,41 |
Punto isoelettrico | 5,89 |
Solubilità in acqua | 10 g/l a 293 K |
Temperatura di fusione | 290 °C (563 K) con decomposizione |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | −415,3 |
S0m(J·K−1mol−1) | 251 |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 238,1 |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Frasi S | -- |
Poiché l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo, deve essere ricavato dagli alimenti e pertanto è classificato tra gli amminoacidi essenziali.[1] Oltre a partecipare alla costituzione delle proteine dell'organismo, interviene in numerose reazioni chimiche, in particolare nella sintesi di serotonina e di acido nicotinico.
Come altri amminoacidi, il triptofano si trova in forma zwitterionica al pH fisiologico in cui il gruppo amminico è protonato (–NH3+; pKa = 9.41) e il gruppo carbossilico è deprotonato ( –COO−; pKa = 2.46).[2] Il triptofano presenta inoltre delle spiccate proprietà di fluorescenza, con un assorbimento massimo a 280 nm e un picco di emissione solvatocromico che può cadere dai 300 ai 350 nm circa a seconda della polarità del suo intorno.[3]