Ubidecarenone
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L'ubidecarenone (chiamato anche coenzima Q10 oppure ubichinone) è una molecola del gruppo degli ubichinoni, benzochinoni liposolubili implicati nel trasporto degli elettroni nei mitocondri e nella fosforilazione ossidativa cellulare. L'ubidecarenone è particolarmente abbondante nei mitocondri del miocardio. Gli ubichinoni fungono da tramite nella catena respiratoria, fra le flavoproteine e i citocromi.
Ubidecarenone | |
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Nomi alternativi | |
Ubichinone 10; Coenzima Q10 | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C59H90O4 |
Massa molecolare (u) | 863,36 |
Numero CAS | 303-98-0 |
Numero EINECS | 206-147-9 |
Codice ATC | C01EB09 |
PubChem | 5281915 |
DrugBank | DBDB09270 |
SMILES | CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)OC)OC)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di ebollizione | 48-52 °C |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale |
Dati farmacocinetici | |
Escrezione | Fecale (90%) |
Indicazioni di sicurezza | |
Gli ubichinoni permettono l'ossidazione del succinato e la riossidazione del NADH. Esplicano la loro attività raccogliendo gli ioni idrogeno nella matrice mitocondriale e li liberano nello spazio intermembrana. Gli ubichinoni sono presenti nella maggior parte degli organismi aerobi: dai batteri alle piante, agli animali e all'uomo.
Chimicamente sono analoghi della vitamina K2: sono costituiti da un nucleo 2,3-dimetossi-5-metilbenzochinonico cui è attaccata una catena laterale terpenoide contenente da 1 a 12 unità trans-isoprenoidi monoinsature. Esistono due sistemi di nomenclatura: coenzima Qn in cui n = 1-12, o ubichinone-x in cui x indica il numero totale di atomi di carbonio della catena laterale e può essere ogni multiplo di 5. Differenti lunghezze della catena comportano diverse proprietà dei coenzimi. Nei mammiferi n è uguale a 10 (coenzima Q10), mentre nei batteri e nelle cellule vegetali il numero di unità isoprenoidi è, di solito, inferiore.