Trimetilsilile
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Il trimetilsilile è un gruppo funzionale della chimica organica, in genere abbreviato come TMS. È composto da tre gruppi metile legati a un atomo di silicio [–Si(CH3)3], che viene poi connesso al resto della molecola. Questo gruppo funzionale è caratterizzato da inerzia chimica ed elevato volume. Il gruppo trimetilsilile trova impiego principalmente come gruppo protettivo.[1] In altri casi si può sfruttare l'ingombro sterico del gruppo TMS per controllare la stereochimica della reazione[2] o per rendere inerte una molecola molto reattiva; un esempio si osserva nei tetraedrani.
Un gruppo trimetilsilile legato ad un ulteriore gruppo metile forma il tetrametilsilano, anch'esso abbreviato come TMS, usato come standard in spettroscopia NMR.