Trasposizione di Beckmann
Meccanismo di reazione che porta ad ammidi cicliche / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
Caro Wikiwand AI, Facciamo breve rispondendo semplicemente a queste domande chiave:
Puoi elencare i principali fatti e statistiche su Trasposizione di Beckmann?
Riassumi questo articolo per un bambino di 10 anni
La trasposizione di Beckmann, che prende il nome dal chimico tedesco Ernst Otto Beckmann (1853–1923), è una reazione di riarrangiamento, in catalisi acida, di un'ossima a dare un'ammide.[1][2][3] Le ammidi cicliche prendono il nome di lattami.
Questa reazione di esempio[4], che parte dal cicloesanone, passa per la formazione dell'ossima del cicloesanone come intermedio di reazione e porta alla formazione di un caprolattame, è una delle più importanti applicazioni della trasposizione di Beckmann, in quanto il caprolattame è a materia prima per la produzione del Nylon.
Una sintesi industriale del paracetamolo sviluppata da Hoechst–Celanese coinvolge la conversione di un chetone a chetossima tramite idrossilammina.
La soluzione di Beckmann è composta da acido acetico, acido cloridrico e anidride acetica, e fu molto usata per la catalisi della reazione. Altri acidi, come l'acido solforico o l'acido fosforico, possono essere usati. L'acido solforico è il più comunemente usato per la produzione industriale di lattami grazie alla produzione di solfato d'ammonio come sottoprodotto quando è trattato con ammoniaca. Il solfato d'ammonio è un comune fertilizzante agricolo in quanto fonte di composti azotati e solforati.