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Sitagliptin
composto chimico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
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Sitagliptin (nella fase sperimentale identificato con la sigla MK-0431), commercializzato come sitagliptin fosfato, è un farmaco antidiabetico, e più precisamente un ipoglicemizzante orale, appartenente alla classe degli inibitori della dipeptidil peptidasi-4 (DPP-4). Questo farmaco inibitore dell'enzima DPP-4 è usato da solo o in combinazione con altri agenti ipoglicemizzanti orali (ad esempio la metformina oppure un tiazolidinedione) per il trattamento del diabete mellito di tipo 2. I vantaggi di questo farmaco sono nel minor numero di effetti collaterali (in particolare minore tendenza ad episodi di tipo ipoglicemico, minore tendenza all'aumento di peso) e nel miglior controllo della glicemia. Mentre certamente il profilo di sicurezza è migliore rispetto a quello di altri farmaci, l'esperienza clinica ha mostrato un'efficacia inferiore rispetto alle attese in quanto spesso deve essere impiegato in associazione con altri agenti farmacologici, in particolare la metformina. Questo farmaco è stato sviluppato ed è commercializzato, anche in Italia, dalla società farmacologica Merck Sharp & Dohme con il nome commerciale di Januvia nella forma farmaceutica di compresse da 25 mg, 50 mg e 100 mg rivestite con film.
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Sitagliptin | |
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Nome IUPAC | |
(R)-4-oxo-4-[3-(trifluorometil)-5,6-diidro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-il]-1-(2,4,5-trifluorofenil)butan-2-amine | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C16H15F6N5O |
Massa molecolare (u) | 407,314 g/mol |
Numero CAS | 486460-32-6 |
Numero EINECS | 690-730-1 |
Codice ATC | A10BH01 |
PubChem | 4369359 |
DrugBank | DBDB01261 |
SMILES | Fc1cc(c(F)cc1F)C[C@@H](N)CC(=O)N3Cc2nnc(n2CC3)C(F)(F)F |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 87% |
Metabolismo | Epatico (CYP3A4 e CYP2C8 mediato) |
Emivita | da 8 a 14 ore[1] |
Escrezione | Renale (80%)[1] |
Indicazioni di sicurezza | |