Reazione di Mannich
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La reazione di Mannich è una reazione chimica organica che consiste nell'alchilazione amminica di un protone acido collocato accanto ad un gruppo funzionale carbonilico, tipicamente tra la formaldeide ed una ammina primaria o secondaria oppure l'ammoniaca. Il prodotto finale è un composto β-ammino-carbonilico noto anche come base di Mannich. Le reazioni tra aldoimmine e carbonili con metileni in alfa sono considerate anch'esse reazioni di Mannich. La reazione prende il nome dal chimico Carl Mannich.[1][2]
![Scheme 1. Ammonia or an amine reacts with formaldehyde and an alpha acidic proton of a carbonyl compound to a beta amino carbonyl compound](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Mannich_Reaction_V.1.png/640px-Mannich_Reaction_V.1.png)
La reazione di Mannich è un esempio di addizione nucleofila di una ammina ad un gruppo carbonilico seguita da disidratazione della base di Schiff. La base di Schiff, o immina, è un elettrofilo che reagisce nel secondo passo di una addizione elettrofila con un composto contenente un protone acido (che era o è diventato un enolo). La reazione di Mannich è anche considerata una reazione di condensazione.
Nella reazione di Mannich sono impiegate ammine primarie, secondarie oppure l'ammoniaca, mentre le ammine terziarie mancano di un protone, necessario per formare l'intermedio enamminico, quindi non sono utilizzate. Composti con un protone acido in posizione alfa utilizzabili per questo tipo di reattività si ritrovano tra i composti carbonilici, nitrili, acetileni, composti nitro alifatici, alfa-alchil-piridine o immine. È anche possibile utilizzare i gruppi fenilici attivati ed eterocicli ricchi di elettroni come furano, pirrolo e tiofene. L'indolo è un substrato particolarmente attivo; la reazione fornisce derivati graminici.