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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il radicale trifenilmetile è un radicale persistente, ed è il primo radicale in assoluto ad essere stato descritto in chimica organica. Si può preparare per omolisi del cloruro di trifenilmetile 1 (Schema 1) con un metallo come argento o zinco in benzene o etere dietilico. Il radicale 2 è in equilibrio con il dimero in forma chinonica 3. In benzene la concentrazione del radicale è del 2%.[1]
Soluzioni contenenti il radicale sono gialle; al crescere della temperatura la colorazione gialla diventa più intensa perché l'equilibrio si sposta a favore del radicale in base al principio di Le Châtelier. All'inverso il colore sbiadisce se la soluzione è raffreddata.
Se esposto all'aria il radicale si ossida rapidamente formando il perossido (Schema 2) e la soluzione diventa incolore. Il radicale reagisce con lo iodio formando lo ioduro di trifenilmetile.
Il radicale fu preparato per la prima volta da Moses Gomberg nel 1900.[2][3][4] Egli tentò di preparare esafeniletano a partire da cloruro di trifenilmetile e zinco in benzene usando una reazione di Wurtz, e trovò che il prodotto era molto più reattivo del previsto, dato il suo comportamento con ossigeno e iodio.
La corretta struttura chinonica del dimero era stata suggerita sin dal 1904, ma questa struttura fu poco dopo abbandonata dagli scienziati a favore del esafeniletano, struttura 4 nello schema 1.[5] La struttura chinonica 3 fu riscoperta solo nel 1968, quando ricercatori della Vrije Universiteit di Amsterdam pubblicarono i dati 1H RMN.[6]
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