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composto organico contenente almeno un legame carbonio-cloro Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Gli organocloruri, detti anche cloruri organici o composti organoclorurati, sono un'ampia categoria di composti organici che contengono almeno un legame covalente carbonio-cloro. Esempi molto semplici sono i cloroalcani, cioè gli alcani dove uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con atomi di cloro. Data l'ampiezza della definizione, gli organocloruri hanno strutture e caratteristiche chimiche diversissime, e comprendono quindi composti con un'ampia gamma di nomi, applicazioni e proprietà. I composti organoclorurati trovano ampio uso in molte applicazioni, sebbene alcuni siano molto pericolosi per l'ambiente; uno dei più noti organocloruri pericolosi è la TCDD.[1]
Molti organocloruri sono stati isolati da fonti naturali, a partire dai batteri per arrivare fino all'uomo; si trovano in quasi tutte le classi di biomolecole e sostanze naturali, inclusi alcaloidi, terpeni, amminoacidi, flavonoidi, steroidi e acidi grassi.[2][3][4]
Le diossine, composti particolarmente pericolosi per la salute umana e ambientale, vengono prodotte naturalmente negli incendi di foreste e boscaglie.[5] In eruzioni vulcaniche sono stati identificati 100 organocloruri, tra i quali derivati del metano, dell'etilene e del benzene.[6] Le alghe marine producono una varietà di idrocarburi clorurati semplici tra cui diclorometano, cloroformio e tetracloruro di carbonio.[7] È stato valutato che il 99% del clorometano presente nell'ambiente sia di origine naturale.[8]
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L'epibatidina è un alcaloide di origine naturale, isolato in rane dell'Ecuador, dotato di proprietà analgesiche molto potenti. L'epibatina è risultata tuttavia troppo tossica, e gli studi sul suo possibile uso terapeutico si sono interrotti.[9]
Alcani e alcani arilici possono essere clorurati in condizioni adatte alla formazione di radicali liberi, impiegando luce UV, ma in questo modo è difficile controllare il grado di clorurazione. I cloruri arilici si possono ottenere con la reazione di Friedel-Crafts, usando cloro e un acido di Lewis come catalizzatore.[1]
La reazione dell'aloformio, usando cloro in presenza di basi, può formare alogenuri alchilici partendo da metil chetoni e composti simili. Questa reazione è stata usata per produrre cloroformio fino agli anni sessanta del secolo scorso.[1]
Il cloro si addiziona ai legami multipli di alcheni e alchini, formando composti di- e tetra-sostituiti.
Gli alcheni reagiscono con il cloruro di idrogeno (HCl) per dare cloruri alchilici. Ad esempio, la reazione dell'etilene con HCl è uno dei processi industriali per la produzione di cloroetano:[1]
Nel processo di ossiclorurazione si può utilizzare allo stesso modo cloruro di idrogeno anziché il più dispendioso cloro, ma il processo è poco selettivo e non è usato industrialmente.[1]
Gli alcoli secondari e terziari reagiscono con il cloruro di idrogeno per dare i corrispondenti cloruri. In laboratorio la reazione fatta con acido cloridrico concentrato e cloruro di zinco era usata in chimica analitica qualitativa per classificare gli alcoli (saggio di Lucas):
La maniera più semplice di preparare cloruri alchilici è trattare alcoli con cloruro di tionile (SOCl2) o pentacloruro di fosforo (PCl5), ma si usano comunemente anche cloruro di solforile (SO2Cl2) e tricloruro di fosforo (PCl3):
In laboratorio è molto conveniente usare il cloruro di tionile, perché i sottoprodotti sono gassosi. In alternativa si può usare la reazione di Appel che converte alcoli in organocloruri usando trifenilfosfina e tetracloruro di carbonio:
Gli alogenuri alchilici sono componenti di base molto versatili in chimica organica. Bromuri e ioduri alchilici sono più reattivi, mentre i cloruri alchilici sono in genere meno cari e più facili da ottenere. I cloruri alchilici sono attaccati facilmente dai nucleofili.
Riscaldando alogenuri alchilici con idrossido di sodio o acqua si ottengono alcoli. La reazione con alcossidi o arilossidi porta a eteri (reazione di Williamson); la reazione con tioli dà tioeteri. I cloruri alchilici reagiscono con ammine per formare ammine sostituite. Il cloro dei cloruri alchilici si può sostituire con bromo o iodio con la reazione di Finkelstein. Possono reagire analogamente anche altri pseudoalogenuri come azoturo, cianuro e tiocianato. In presenza di basi forti i cloruri alchilici subiscono deidroalogenazione formando alcheni e alchini.
I cloruri alchilici reagiscono con il magnesio per formare i reattivi di Grignard, che trasformano un composto elettrofilo in uno nucleofilo. La reazione di Wurtz è un accoppiamento riduttivo dove due alogenuri alchilici reagiscono con il sodio per formare un nuovo legame carbonio-carbonio.
L'applicazione principale della chimica degli organocloruri è la produzione di cloruro di vinile. Nel 1984 ne sono state prodotte circa 13 milioni di tonnellate, la quasi totalità usata per ottenere polivinilcloruro (PVC).[1]
Cloroformio, diclorometano, dicloroetilene e tricloroetano sono solventi molto utili. Hanno bassa polarità, risultano immiscibili con l'acqua e sono efficaci in applicazioni di pulizia come sgrassaggio e lavaggio a secco. Ogni anno vengono prodotti diversi milioni di tonnellate di metani clorurati, principalmente per clorurazione del metano:
Di questi, il più importante è il diclorometano, usato soprattutto come solvente. Il clorometano è un precursore di clorosilani e siliconi. Il cloroformio si ottiene in scala minore, ma è storicamente importante come precursore del clorodifluorometano e del tetrafluoroetene, usato nella produzione di politetrafluoroetilene (PTFE).[1]
Ci sono due gruppi principali di insetticidi organoclorurati: i composti tipo DDT e i composti aliciclici; il loro meccanismo di azione è leggermente diverso.
I policlorobifenili (PCB) erano impiegati in passato come isolanti elettrici e conduttori termici, ma ora non sono più usati in quanto tossici e inquinanti organici persistenti. Le paraffine clorurate sono usate come ritardanti di fiamma.[1]
Alcune tipologie di organocloruri sono notevolmente tossici per piante e animali, umani compresi. Le diossine si formano quando si bruciano sostanze organiche in presenza di cloro e sono inquinanti organici persistenti pericolosi per l'ambiente, al pari di alcuni insetticidi come il DDT. Ad esempio il DDT, ampiamente usato a metà del XX secolo, si accumula nella catena alimentare, come pure i suoi metaboliti DDE e DDD, e causa problemi riproduttivi in alcune specie di uccelli.[12] Il DDT pone problemi ambientali anche per la sua mobilità; ne sono state trovate tracce anche in Antartide, dove non è mai stato usato. Alcuni composti organoclorurati sono stati usati come armi chimiche a causa della loro tossicità; esempi sono iprite, azotiprite e lewisite.
Tuttavia, la presenza di cloro in un composto organico non lo rende necessariamente tossico. Alcuni organocloruri sono considerati abbastanza sicuri da essere usati in cibi e medicinali. Ad esempio piselli e fave contengono naturalmente l'ormone vegetale clorurato acido 4-cloroindolo-3-acetico (4-Cl-IAA),[13][14] e il sucralosio è un dolcificante alimentare usato anche in prodotti da forno. Nel 2004 esistevano almeno 165 organocloruri approvati in tutto il mondo come farmaci; alcuni esempi sono l'antibiotico naturale vancomicina, l'antistaminico loratadina, l'antidepressivo sertralina, l'antiepilettico lamotrigina e l'anestetico isoflurano.
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![{\displaystyle {\ce {{R-OH}+HCl->[{\ce {ZnCl2}}][\Delta ]{\overset {alogenuro\ alchilico}{R-Cl}}+H2O}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1acb16b91ce5186521a2c35816b02ae6ee96dab3)
![{\displaystyle {\ce {{R-OH}->[{\ce {PPh3, CCl4}}] {R-Cl}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9c92ca1b71008ca5c0542fca2870fc7ecc249790)
