N-acetilglucosammina

L'N-acetilglucosammina (o, meno correttamente, N-acetilglucosamina) è un monosaccaride modificato avente formula C₈H₁₅NO₆.

N-acetilglucosammina
proiezione conformazionale
proiezione di Haworth
Nome IUPAC
2-acetilammin-2-deossi-D-glucosio
Nomi alternativi
N-acetil-β-D-glucosamina GlcNAc NAG
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H15NO6
Massa molecolare (u)	221.2078 g/mol
Numero CAS	7512-17-6
Numero EINECS	231-368-2
PubChem	24139
SMILES	CC(=O)NC1C(C(C(OC1O)CO)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	211
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	--- [1]

È il derivato N-acetilato della 2-glucosammina.

Funzioni biologiche

• È un componente fondamentale del peptidoglicano in quanto forma un didisaccaride ripetuto con l'acido N-acetilmurammico (MurNAc);
• È un componente fondamentale dell'acido ialuronico in quanto forma un disaccaride ripetuto con l'acido glucuronico;
• È un componente fondamentale della chitina, costituente strutturale dei funghi, dell'esoscheletro degli insetti e di molti altri artropodi;
• È un neurotrasmettitore;

Note

1. Sigma Aldrich; rev. del 15.06.2012

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